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アニリンと同様の方法でp-トルイジンをつくる具体的操作を教えてください。

A 回答 (1件)

そもそも、「アニリンと同様」とおっしゃいますが、アニリンの合成法はいろいろとあります。


ニトロベンゼンを還元する方法のことであれば、単に原料を変えて、同様の操作をすればいいんじゃないですか。
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Aベストアンサー

 既にお解りのようにも思いますが,「考え方も教えてください」とありますので補足を。

 p-トルイジンから一度に 2,4-ジクロロトルエンが合成できるかどうかを考えます。この反応を知っていれば終了ですが,おそらく無いと思いますので,何段階かで合成する事になります。

 つまり,クロロを1つづつ入れていくわけですが,2つの経路が考えられます。1つは,4位アミノ基をクロロに変えた後,2位にクロロを入れる経路。もう1つは,2位にクロロを入れた後に,4位アミノ基をクロロに変える経路です。

 前者の経路については,他の方々の回答がありますので,私は後者の経路を考えてみました(そう,私,天の邪鬼です)。

 まづ,p-トルイジンのクロロ化ですが,これはアミノ基の強い o,p-配向性のために3位に(場合によっては5位にも)起こり,目的の化合物は得られません。目的の2位クロロ体を得るには,アミノ基をメタ配向性のグル-プに変える(例えば,ニトロ基に酸化する)必要があります。その後,2位にクロロ導入,4位のニトロ基をアミノ基に変換(還元),4位アミノ基を「ジアゾ化→Sandmeyer」でクロロに変換,の一連の反応で目的の化合物が得られます。

 実際に可能かどうかは分かりませんが,教科書的にはこの経路も充分考えられます。アミノ基とニトロ基の相互変換,クロロ化,Sandmeyer 等は有機化学の教科書に出ているはずです(少なくとも,ヴォルハルト・ショア-には出ています)。

 既にお解りのようにも思いますが,「考え方も教えてください」とありますので補足を。

 p-トルイジンから一度に 2,4-ジクロロトルエンが合成できるかどうかを考えます。この反応を知っていれば終了ですが,おそらく無いと思いますので,何段階かで合成する事になります。

 つまり,クロロを1つづつ入れていくわけですが,2つの経路が考えられます。1つは,4位アミノ基をクロロに変えた後,2位にクロロを入れる経路。もう1つは,2位にクロロを入れた後に,4位アミノ基をクロロに変える経路です。...続きを読む

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また、その不都合を避けるにはどうすればいいですか。
ちなみに実験のテキストにあった問題です。どうしてもわからなかったので質問しました。

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>分液ロート中乾燥剤を入れる

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まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
ArN-N=O
 |
 H
このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要なのだと思います。

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まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
ArN-N=O
 |
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下記追加質問について回答します。
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トルエンとベンゼンではどちらがニトロ化されやすいのでしょうか?
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ベンゼンに比べ、電子供与基であるメチル基をもつトルエンの方が、ベンゼン環の電子密度が高くなるからです。
ちなみに配向性と反応性は必ずしも一致しません。
たとえば、ハロゲンは、I効果では電子吸引性、M効果では電子供与性です。
ハロゲンがつくと、例えばクロロベンゼンではベンゼン環の電子密度は、ベンゼンよりも低下するので
反応性(反応速度)はベンゼンよりも遅くなりますが、反応途中のσ錯体の安定性からオルトーパラ配向になります。
アニリンなどは、ベンゼン環の電子密度も高まるので、ベンゼンに比べ反応速度も速く、配向性もオルトーパラ配向になります。
ニトロ基はI効果、M効果とも電子吸引性なので、反応速度は低下し、メタ配向になります。


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