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p-トルイジンの合成

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  • 質問者：onion-fucker
  • 質問日時：
  • 回答数：1件

アニリンと同様の方法でp-トルイジンをつくる具体的操作を教えてください。

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A 回答 (1件)

No.1ベストアンサー

  • 回答者： NiPdPt
  • 回答日時：

そもそも、「アニリンと同様」とおっしゃいますが、アニリンの合成法はいろいろとあります。


ニトロベンゼンを還元する方法のことであれば、単に原料を変えて、同様の操作をすればいいんじゃないですか。
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　既にお解りのようにも思いますが，「考え方も教えてください」とありますので補足を。

　p-トルイジンから一度に 2,4-ジクロロトルエンが合成できるかどうかを考えます。この反応を知っていれば終了ですが，おそらく無いと思いますので，何段階かで合成する事になります。

　つまり，クロロを１つづつ入れていくわけですが，２つの経路が考えられます。１つは，４位アミノ基をクロロに変えた後，２位にクロロを入れる経路。もう１つは，２位にクロロを入れた後に，４位アミノ基をクロロに変える経路です。...続きを読む

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典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下）
ArN-N=O
　｜
　H
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まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下）
ArN-N=O
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