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画像の反応機構を教えてください。図で教えて欲しいです。

「反応機構がわからなくて困ってます。」の質問画像

A 回答 (2件)

反応機構としては、2つの機構が考えられます。


1:1,2-脱離
2:1,2-ヒドリドシフト
どちらが可能性があるかは。私はヒドリドシフトかと思います(確認には,OH基の付け根のHをD(重水素化)するとわかります。
添付図を参照してください。
「反応機構がわからなくて困ってます。」の回答画像2
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酸触媒反応であれば、どこかがプロトン化されてそこから反応が始まるのが原則です。

普通は酸素ですけどね。
その構造であれば、要するにメタノールが脱離して、生じたエノールがケト型に異性化すればその生成物になりますので、その前段階はメトキシ基の酸素のプロトン化でしょう。それによってC-O結合の切断が可能になります。
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