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マレイン酸を水に溶解して、濃塩酸を入れて固形物質が生成するまで加熱しました。
そのあと、生成したフマル酸を取り出して乾燥させ、pHや溶解度、融解度、反応性を比較する実験を行いました。

シストランス異性体の相互変換は、2重結合が自由回転できないので自然に変換はできず、酸触媒を用いると相互変換すると書いてありました。その酸触媒というのはここでいう濃塩酸のことですよね?
これはどういう反応が起こっているのでしょうか?あと、6gのマレイン酸から生成されるフマル酸の理論値というのは、どのようにして考えるのでしょうか?教えてください。

A 回答 (2件)

マレイン酸からフマル酸への異性化の場合は、カルボキシル基のカルボニルに


プロトンが付加した後、その陽電荷がC-C二重結合へと移動することで
自由回転が可能になる、ということではなかったかと思います。

       C=C
      /    \
  O=C       C=O
     |       |
     OH      OH

      マレイン酸

        ↓+ H+

      C=C
     /    \
HO-C+      C=O
    |       |
    OH      OH

       ↓

      C-C+  ←自由回転可能
     //   \
HO-C      C=O
    |     |
    OH     OH

       ↓


        O=C-OH
         /
      C-C+
     //
HO-C
    |
    OH

      ↓

        O=C-OH
          /
      C=C
     /
HO-C+
    |
    OH

       ↓

        O=C-OH
          /
      C=C
     /
 O=C
    |
    OH

     フマル酸
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この回答へのお礼

反応式まで丁寧に書いてくださってありがとうございました。

お礼日時:2006/04/25 23:28

酸触媒というのはここでは塩酸のことです。

ただし、実際に触媒作用を示すのはH+であると考えられます。

*現実問題として、マレイン酸の場合には、二重結合の部分の電子密度が小さいので、酸触媒による反応に関しては、通常のアルケンに比べて進みにくいと考えられます。酸触媒反応といってよいかということにも若干の疑念が残りますが、一応、通常のアルケンと同様に、酸触媒で異性化が進むという前提の下に説明します。・・・この部分で何を言っているのかわからなければ、ここまでの部分は無視してください。

アルケンの酸触媒異性化は以下のように進みます。
二重結合は電子が豊富なので、求電子的にH+がつき、カルボカチオンを生じます。
R-CH=CH-R + H+ → RCH2-CH+-R
このカルボカチオンにはもはや二重結合は存在しませんので、もともと二重結合であった部分の結合が回転可能になります。
結果的に熱力学的に安定なトランス体に収束します。

マレイン酸がフマル酸になるときに分子量の変化はなく、しかも、理論的にはマレイン酸1分子からフマル酸1分子が生じますので、フマル酸の理論値というのは、用いたマレイン酸の量と同じになります。
理論値を考えるときには、出発物質と生成物の、分子量と物質量の関係から考えます。
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この回答へのお礼

分かりやすい回答ありがとうございました。

お礼日時:2006/04/25 23:27

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