バーフォード反応って

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質問者：maruko77
質問日時：2001/06/12 01:23
回答数：1件

糖の検出反応のバーフォード反応では、どんな糖が検出できるんでしょうか?
単糖類か,還元少糖類のどちらかだと思うんですが,どちらかわかりません。
教えてください.

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回答 (1件)

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No.1ベストアンサー

回答者： MiJun
回答日時：2001/06/12 10:10

以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか？

「新版　栄養学実験法」
「炭水化物」の項に記載があるようです。

さらに「化学大辞典」等の辞書類は調べられましたか？

ご参考まで。

参考URL：http://www.sankyoshuppan.co.jp/data/h02A.htm

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この回答へのお礼

参考になりました。ありがとうございました。

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お礼日時：2001/06/12 17:52

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二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

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>ニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱い
一概にそう言うのは間違いですが、ご存知の様に単糖類の還元性は環が開いて水が付き、アルデヒド性が現われるのが一番簡単で、多くの二糖類ではこの環が開く部分にもう一つの糖が付いているため、二つの糖が分かれてからさらに単糖が開く必要があり、どうしても還元性は弱くなります。

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　　「モーリッシュ反応」

　◎ 独学のための有機化学　（↓２番目）
　　「還元力検出反応」の「フェーリング反応」
　　「糖」の「二糖類」の「ショ糖」

　参考までに。

参考URL：http://www.d7.dion.ne.jp/~y_takeo/jikken/kenkyu9.htm, http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch.htm

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　　　　Ｈ
　　　　　｜
Ｈ－Ｏ－Ｃ－Ｈ
　　　　　｜
　　　Ｏ＝Ｃ
　　　　　｜
　　　　　Ｒ
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Ｏは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のＯは隣にあるＨやＣから電子を引きつけています。
　　　　　Ｈ
　　　　　｜
Ｈ→Ｏ←Ｃ－Ｈ
　　　　　｜
　　　Ｏ＝Ｃ
　　　　　｜
　　　　　Ｒ
そこで電子不足気味のＣは周囲のＨや隣のＣから電子を引きつけようとします。
　　　　Ｈ
　　　　 ↓
Ｈ→Ｏ←+Ｃ←Ｈ
　　　　 ↑
　　Ｏ＝Ｃ
　　　　｜
　　　　　Ｒ
ところが隣のＣはＯと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
　　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ→Ｏ←+Ｃ←Ｈ
　　　　↑←ムリ
　 -Ｏ←Ｃ+
　　　　｜
　　　　Ｒ
そこでヒドロキシルノ結合したＣは非常に電子不足となっています。
　　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ→Ｏ←++Ｃ←Ｈ
　　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　　｜
　　　　Ｒ
非常に電子不足となったＣから電子を奪うのはＯでも厳しいのでＨからどんどん電子を引き寄せることになります。
　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
こうしてヒドロキシル基のＨは電気的に非常にプラスになっています。
　　　Ｈ
　　　　↓
+Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
ところでＨがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のＯがあります。
　　　Ｈ
　　　　↓
+Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
こうなったらもちろんＨはそっちに飛んでいって結合します。
　　　Ｈ
　　　　↓
　　－Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　Ｈ－Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
このときヒドロキシル基のＯは手が１本余るので、Ｃと２重結合を作ろうとします。
そこでＣは自分に結合していたＨの一方を下のＣの方に吹っ飛ばしてＯと２重結合を作ります。
　　　Ｈ
　　　　↓
　　－Ｏ－++Ｃ－　
　　　｜　
　Ｈ－Ｏ←Ｃ　←Ｈ+
　　　｜
　　　Ｒ

こうして
　　Ｈ
　　｜
　　Ｏ＝Ｃ
　　｜　
Ｈ－Ｏ－Ｃ－Ｈ
　　｜
　　Ｒ
という風になってアルデヒド基ができるのです。

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基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

　　－COO^-・・・NH3^+－

の形でイオン結合していた部分は

　　－COOH　　NH3^+－

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。

> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。

下記URLが参考になると思います。

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

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Qニンヒドリン反応について

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お願いします。

Aベストアンサー

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
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ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q21.html
ページの中程にポストカラム染色法の原理がわかりやすく書いてあります。

ペーパークロマトグラフィーの２次元展開やカラム...続きを読む

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学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
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アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
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トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
（ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。）

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか？
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

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