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大学で有機化学の試験があるのですが・・。
立体化学のR体S体の区別の仕方がいまいち納得できません。優先順位が低いものを遠くにして見て(大抵水素ですよね?)、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか・・でいいのですよね??で考えるとどうして(+)-グリセルアルデヒドがRで(-)ーグリセルアルデヒドがSになるんですか??FISCHER投影式で書くと(+)の方は不斉炭素の上がアルデヒド基、右がヒドロキシル基・・・なので左回りではないのですか??ついでにDL配置とRSの違いってなんなのでしょうか??わからないことだらけの上に乱雑な文章で申し訳ありません。ぜひご回答お願いします。

A 回答 (3件)

whiteningさんはおそらくFISCHER投影式を理解できていないのだと思います。


     CHO
    |
  H- C-OH  ←
     |
     CH3OH
が(+)-グリセルアルデヒドだったと思います。
FISCHER投影式では平面に書かれていますが、左右のHとOHが手前、上下のCHOとCH3OHが奥の立体構造を表します。HとOHが浮き上がっている感じですかね。その配置で、←の方向から見ると(水素を奥側にする)回る順番はOH・CHO・CH3OHの順になりませんか?(CHOは2つの共有結合でOが結合しておりOが2つあるとみなすのでCH3OHより優先)そうするとこれは右回りですのでR配置となります。
 DLはグリセルアルデヒドを基本として、OHが右にくるものをフランス語の右dextroからD、左にくるものをLaevoのLとします。
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この回答へのお礼

そういうことだったんですかーー!!!何度教科書読んでも全然理解できなくって。泣。そっかぁ、わかりましたっありがとうございました!

お礼日時:2004/07/28 19:03

RSの質問そのままで良いというのは、「優先順位が低いものを遠くにして見て(大抵水素ですよね?)、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか」でよいと思うということです。


RSとdl(+-)及びDLの決め方はそれぞれ定義が違うので、Rだから+になるなどとは決められないと思います。物質が違えば、R配置で+の物質もあるし、-の物質もあると思います。
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この回答へのお礼

そうなんですか。とても参考になりました。二度も回答ありがとうございました。

お礼日時:2004/07/28 19:01

まず、RS、DL、dl(+-)表記はそれぞれ別個の名づけ方だったと思います。


RSは、質問そのままで良いと思います。
DLは、アミノ酸や糖の立体配置を示すのに使われ、確かD-グリセルアルデヒドと同じものをD、逆の配置のものをLとすると思います。
dl(+-)は、偏光性を基準にした決め方で、時計回りに偏光させるものをl(-)、反時計回りに偏光させるものをd(+)とします。
詳しくは自分で調べた方が良いと思います。
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この回答へのお礼

質問そのままでよいとは教科書が間違いで(+)-の方はRではなくSだということなのでしょうか?
はい、詳しいことは自分で図書館で調べてみます。
ご回答ありがとうございました。

お礼日時:2004/07/27 23:33

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