『L・DK』上白石萌音&杉野遥亮インタビュー!

大学で有機化学の試験があるのですが・・。
立体化学のR体S体の区別の仕方がいまいち納得できません。優先順位が低いものを遠くにして見て(大抵水素ですよね?)、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか・・でいいのですよね??で考えるとどうして(+)-グリセルアルデヒドがRで(-)ーグリセルアルデヒドがSになるんですか??FISCHER投影式で書くと(+)の方は不斉炭素の上がアルデヒド基、右がヒドロキシル基・・・なので左回りではないのですか??ついでにDL配置とRSの違いってなんなのでしょうか??わからないことだらけの上に乱雑な文章で申し訳ありません。ぜひご回答お願いします。

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A 回答 (3件)

whiteningさんはおそらくFISCHER投影式を理解できていないのだと思います。


     CHO
    |
  H- C-OH  ←
     |
     CH3OH
が(+)-グリセルアルデヒドだったと思います。
FISCHER投影式では平面に書かれていますが、左右のHとOHが手前、上下のCHOとCH3OHが奥の立体構造を表します。HとOHが浮き上がっている感じですかね。その配置で、←の方向から見ると(水素を奥側にする)回る順番はOH・CHO・CH3OHの順になりませんか?(CHOは2つの共有結合でOが結合しておりOが2つあるとみなすのでCH3OHより優先)そうするとこれは右回りですのでR配置となります。
 DLはグリセルアルデヒドを基本として、OHが右にくるものをフランス語の右dextroからD、左にくるものをLaevoのLとします。
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この回答へのお礼

そういうことだったんですかーー!!!何度教科書読んでも全然理解できなくって。泣。そっかぁ、わかりましたっありがとうございました!

お礼日時:2004/07/28 19:03

RSの質問そのままで良いというのは、「優先順位が低いものを遠くにして見て(大抵水素ですよね?)、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか」でよいと思うということです。


RSとdl(+-)及びDLの決め方はそれぞれ定義が違うので、Rだから+になるなどとは決められないと思います。物質が違えば、R配置で+の物質もあるし、-の物質もあると思います。
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この回答へのお礼

そうなんですか。とても参考になりました。二度も回答ありがとうございました。

お礼日時:2004/07/28 19:01

まず、RS、DL、dl(+-)表記はそれぞれ別個の名づけ方だったと思います。


RSは、質問そのままで良いと思います。
DLは、アミノ酸や糖の立体配置を示すのに使われ、確かD-グリセルアルデヒドと同じものをD、逆の配置のものをLとすると思います。
dl(+-)は、偏光性を基準にした決め方で、時計回りに偏光させるものをl(-)、反時計回りに偏光させるものをd(+)とします。
詳しくは自分で調べた方が良いと思います。
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この回答へのお礼

質問そのままでよいとは教科書が間違いで(+)-の方はRではなくSだということなのでしょうか?
はい、詳しいことは自分で図書館で調べてみます。
ご回答ありがとうございました。

お礼日時:2004/07/27 23:33

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QRS配置の簡単な見分け方

立体構造からR,Sを簡単に見分ける方法を教えて下さい。

また、簡単にfisher投影式に直す方法があればそれも教えて頂けると嬉しいです。

Aベストアンサー

あっ、やってもた~
確かにそれはメントンです。下の炭素の配置はSです。
つまり、優先順位の2と3が逆です。イソプロピル基の優先順位は2番ですね。
じっくり考えてみて下さい。

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

QR体、L体を区別する際の優先順位の付け方

こんにちは。大学の有機化学分野の立体異性体のところでつまずいております。お詳しい方、是非ご教授をお願いします。

R体、L体の区別の方法なんですけど、
不正炭素に結合しているそれぞれの原子(団)に優先順位を付け、優先順位の一番低いものを一番遠くに置き、順位の高いものから辿っていく際に回転が右回りならばR体、左回りならばL体と区別するということは理解できました。

順位の決め方は、まずは原子番号の大きいもの順に順位をつけ、原子番号が同じだった場合はその原子に付く原子同士を比べるということだったと思いますが、
たとえばそこに二重結合が付いたり、その先が環状になっていた場合はどのように優先順位をつけてやればよいのでしょうか。

説明が下手ですいません。

具体的にいいますと、
キニーネの3位の不斉炭素には
(1) ―H

(2) ―C=C


(3) ―CH―CH2
    |    |
   CH2  CH2
   |     |
   CH(R)―N
        |
(4) ――――CH2

が付いてますが、
ここで
・(1)の水素が最低順位になる。
・最高順位は一番最初にNの現れる(4)
まではわかりますが、
(2)(3)はどちらが優先順位が高いのでしょうか。

 

こんにちは。大学の有機化学分野の立体異性体のところでつまずいております。お詳しい方、是非ご教授をお願いします。

R体、L体の区別の方法なんですけど、
不正炭素に結合しているそれぞれの原子(団)に優先順位を付け、優先順位の一番低いものを一番遠くに置き、順位の高いものから辿っていく際に回転が右回りならばR体、左回りならばL体と区別するということは理解できました。

順位の決め方は、まずは原子番号の大きいもの順に順位をつけ、原子番号が同じだった場合はその原子に付く原子同士を比べ...続きを読む

Aベストアンサー

R体とペアになるのはL体ではなくS体です。L体とペアになるのはD体です。
ご質問内容からすると、RS表示法のことのようですので、それにそって説明します。
(2)と(3)の判断基準は、参考URLを御覧下さい。
結果的に(3)が上位になると思います。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/seqrule.htm

Qフィッシャー投影式とニューマン投影式

Fischer投影式とNewman投影式の関係(各置換基の対応)が、よくわかりません。

Fischer投影式では、縦軸(不斉炭素の結合)の、上下についている置換基は、紙面より裏側、
縦軸の左右についている置換基は、紙面より手前に向かって出ていますが、これをそのままニューマン投影式で表そうとすると、全てY字が二つ重なった状態の「重なり型」になってしまうように思うのですが、正しくはどう考えればいいのでしょうか?

つまり、Fischer投影式で左右に表されている手前向きの置換基は、Newman投影式のY字の上の二箇所(円の12時の方向を0度とすると時計回りに、それぞれ60度、300度の部分)に対応し、Fischer投影式の上下に表されている奥に向かう置換基はNewmanのY字の下の部分(同様に、180度の部分)に対応すると考えると、必ず重なり型になってしまうのでは?と考えました。

Fischer投影式で表されたものを、Newmanの「重なり型」ではなく、「ねじれ型」(antiかgauche?)として表すには(または逆にnewmanのねじれ型でかかれたものを、fischer型で表すには)、どう考えればいいのでしょうか?

図を書けないため、とてもわかりづらくてすみません。
説明がわかって頂けたか不安ですが、
よろしくお願いします!

Fischer投影式とNewman投影式の関係(各置換基の対応)が、よくわかりません。

Fischer投影式では、縦軸(不斉炭素の結合)の、上下についている置換基は、紙面より裏側、
縦軸の左右についている置換基は、紙面より手前に向かって出ていますが、これをそのままニューマン投影式で表そうとすると、全てY字が二つ重なった状態の「重なり型」になってしまうように思うのですが、正しくはどう考えればいいのでしょうか?

つまり、Fischer投影式で左右に表されている手前向きの置換基は、Newman投影式のY字の上...続きを読む

Aベストアンサー

No.1です。事情はわかりました。

Newman投影式で書かれたものをFischer投影式にするのは常に可能です。というのは、酒石酸のように不斉炭素原子が2つある分子の場合、Newman投影式は光学異性と立体配座についての完全な情報を含んでいるからです。

逆に、Fischer投影式は光学異性の情報を含みますが、立体配座の情報は含んでいません。そのため、次のようなことになります。

(1)Newman投影式で書かれたものをFischer投影式に変換する場合

 Fischer投影式は、《立体配座は関係なく》《それぞれの炭素原子で》左右の結合が紙面の手前、上下の結合が紙面の向こうになるという関係を表わします。真ん中の、炭素原子間の結合が回転したからといって、Fischer投影式が変わるわけではありません。Fischer投影式は、もともと立体配座を表わしていないのだから、Fischer投影式を書くときに「回転させちゃっていいの?」と悩む必要はありません。遠慮なく回転させてください。

(2)Fischer投影式で書かれたものをNewman投影式に変換する場合

Fischer投影式では立体配座がわかりません。だから、ある立体配座を仮定してNewman投影式を書くことになります。Fischer投影式では常に重なり型に書きますが、Fischer投影式自体は、重なり型かねじれ型かなどを表わしているわけではありません。

分子によってはこの配座が安定というのがあるかもしれませんが、その判断を求められているのでないなら、適当に回転させた形で書けばよいと思います。これは出題の意図によるところなので、「OHが重なる重なり型で書け」など指定があれば従うことになります。

No.1です。事情はわかりました。

Newman投影式で書かれたものをFischer投影式にするのは常に可能です。というのは、酒石酸のように不斉炭素原子が2つある分子の場合、Newman投影式は光学異性と立体配座についての完全な情報を含んでいるからです。

逆に、Fischer投影式は光学異性の情報を含みますが、立体配座の情報は含んでいません。そのため、次のようなことになります。

(1)Newman投影式で書かれたものをFischer投影式に変換する場合

 Fischer投影式は、《立体配座は関係なく》《それぞれの炭素...続きを読む

QR体S体とD体L体はどう違うの?

アミノ酸のD体とL体
サリドマイドのR体とS体
いずれも鏡像異性体という?のでしょうか?
使い分けはどうするのでしょうか?
サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)を
アミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
もしご存じの方がいらっしゃいましたら教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

R体S体とD体L体はいずれも不斉炭素の立体配置を区別する方法です。すなわち、同じ物質であっても2種類の立体配置表示法が存在することになります。ただし、D体L体の区別をアミノ酸や糖以外のものに当てはめるのは面倒、あるいは時として不明確になりがちですので、それら以外ではR体S体で区別することが多いです。

>サリドマイドのR体とS体が混合されていたサリドマイド事件(光学分離がされていなかったためにおきた)をアミノ酸のD体とL体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか??
質問が意味をなしていないように思います。サリドマイドはアミノ酸ではありません。

>また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか???
事実上、同じと思っても良いでしょう。ただし、複数の不斉炭素を持つ物質であれば、それぞれの不斉炭素に対してRとかSとかを考慮する必要があるので、鏡像異性体以外の立体異性体(ジアステレオマー)が存在することになりますので、1個の不斉炭素の配置のみに基づいて鏡像異性体であるかどうかを議論できません。

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか?(具体例をお願いします)
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか?

Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない(=アキラル)、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
 また、キラルで光学不活性(鏡像異性体が存在するのに光学不活性)な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。(Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775)


 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
 私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式...続きを読む

Qシクロアルカンの(R)、(S)配置について

理系の大学1年生で、試験が近いのですが、シクロアルカンの(R)、(S)配置についてよくわからなくて、困っています。
例えば、(1R、3R)-1-methyl-3-(1-methylethyl)cyclohexaneという化合物の場合、どのように(R)配置だと判断すれば良いのかわかりません。
一応、エナンチオマーやキラル中心といった用語や、原子番号に基いて優先順位を決めることなど、基本的な事は理解しているつもりですし、(R)-2-butanolのような環状ではない化合物については、立体配置を見れば(R)配置であることはなんとかわかるのですが、シクロアルカンについては教科書にもしっかり書いていなくて、難しいです。(あまり頭が良くないもので・・・)
シクロアルカンの(R)、(S)配置の見分け方について、教えていただける方がいらっしゃいましたら、非常にありがたいです。

時間の都合上、お礼の書き込みが遅くなるかもしれませんが、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

環状でも鎖状でも同じことです。
不斉炭素に結合している4個原子団について、不斉炭素に近い側から順に優先順位則に従って判断するだけのことです。

Qアミノ酸のL型、D型の区別そ仕方

****CH3
****|
 H2N─ C─COOH
****|
****H 

上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

Aベストアンサー

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく...続きを読む

Q環構造化合物のRS表記

1,2-ジメチルシクロブテンにHBrを付加して生じる物質を、立体構造がわかるように書け。不斉中心(立体中心)がある場合、立体配置をR,S表記法に基づいて記せ。

添付した画像の解答例にあるような順位をどう考えたら良いかわかりません。
Brが1なのはわかるのですが、次の2と3をどのように考えれば良いのでしょうか?

Aベストアンサー

2はメチル基の置換したシクロブタン環の炭素で、3はメチル基の置換していないシクロブタン環の炭素で、4はメチル基の炭素です。
それぞれの炭素上の置換基を比較すればわかります。この例では、そこに結合している炭素数で決まります。

ちなみに、Hが付加した側の炭素であれば、1はBrの置換したシクロブタン環の炭素で、2はBr基の置換していないシクロブタン環の炭素で、3はメチル基の炭素で、4は水素です。


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