［問題4］の問2,3 αアノマー とβアノマーをとりうる場合と、そうではなく隣接基関与によってどちら

［問題4］の問2,3
αアノマー とβアノマーをとりうる場合と、そうではなく隣接基関与によってどちらかになる場合の違いがわかりません。

No.2 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/08/06 10:20

>アセチル基とメリル基のBrとの反発力の違いでしょうか？

メリル基とやらがなんであるか（まあ、間違いでしょうけど）知りませんけど、アセトキシ基とメトキシ基の違いとして議論すべきことでしょうし、Brとの反発力の違いなど無関係でしょう。そもそも、仮にそういうものに違いがあったとしても、その考えをどう発展させればその違いに結びつくというのでしょうか。そういうことについて考えましたか？ただ単に、出発物質の違っている部分を指摘しただけで、それ以上のことは何も考えていないように見えます。そういった記述だけで解答になっていると思うなら大間違いです。仮にそれが原因であったとしても、そこから先の記述がなければ説明したことになりませんので、テキトーなことを書いてごまかそうとか、あっていれば儲けもという態度にしか見えません。
非常に一般的な話として、そういった６員環構造ではアキシアル、エクアトリアルの問題が絡むので、Brとの反発があったとしても、安定な立体配座が大きく変わるわけがありません。それが変わるためには、５個の置換基中の４個がアキシアルになる必要があり、到底起こり得ないことです。
「隣接基関与」には色々なパターンがありますが、反応の中間体や遷移状態において、その空軌道に孤立電子対とかπ電子とかの供与がおこり、それによって反応結果が大きく変化するというパターンが多いです。単なる立体的な要因について、隣接基関与」という言葉はあまり使いません。
で、あれば、そもそも、どのような反応機構でその反応が進んでいるか、あるいはどのようなものが中間体となるかについて考えるべきですが、それを考えているようには見えません。

この回答へのお礼

丁寧な回答ありがとうございます！！

お礼日時：2018/08/07 17:30

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/08/03 10:48

それはあなたのいうところの「隣接基関与」が」具体的にどのようなものであるかわからないことは始まりませんね。

つまり、問２では一体どのような反応機構を考えているのかを理解した上で、それと同様のことが問３ではおこらないという流れで説明することになるんじゃないですか。

「隣接基関与」という言葉だけを覚えても意味がありません。「隣接基関与」は有機化学の様々な場面で出てきますがその内容は多種多様です。その例ではどのようなものであるかを認識するのが先決であり、それがわからなければ問３もわからないはずです。

この回答へのお礼

アセチル基とメリル基のBrとの反発力の違いでしょうか？

お礼日時：2018/08/04 21:36