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高校化学の問題です。

トルエンに「紫外線を照射しながら」臭素を反応させると側鎖置換がおきます。

トルエンに「鉄を触媒として」臭素を反応させると核置換がおきます。

一般的に(一般的といっても高校化学の範囲内ですが)、
どういう場合に側鎖置換がおき、どういう場合に核置換が起こるのでしょうか?

①1つ1つ覚えていくしかない
②何か法則性がある

のどちらでしょうか?

A 回答 (2件)

高校で出てくるのはその2種類しかないんだから、覚えれば済む話ですし、そもそも、ほとんどの場合は後者であり、前者が出題されることは稀でしょう。



まあ、後者の場合の触媒は鉄以外の塩類やルイス酸でも可能ですし、フェノールのようは反応性の高いものであれば無触媒でも進みます。フェノールと臭素の反応もしばしば出題されますよね?
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①です。


・紫外線とくればラジカル反応、ベンゼン環ラジカル反応は無い、なら側鎖置換
・鉄を触媒とくればフリーデルクラフツ反応、フリーデルクラフツ反応はベンゼン環で
 起きる、核置換
と覚えましょう。
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