サリチル酸メチルが炭酸水素ナトリウムに溶けないのはなぜ？

上記の質問ですが、酸性であればフェノール＜炭酸＜カルボン酸という関係から溶けないのは判りますが、塩基性であれば、サリチル酸メチルのヒドロキシル基と中和して水に溶けそうな気がするのですが…。

No.3 回答者： ponji 回答日時： 2005/01/02 21:44

これは追い出し反応の話ですよね。

質問の文の通り、酸の強さの順位により、反応が起こらないので溶けないのだと思います。酸性でも塩基性でも同じです。炭酸水素ナトリウムは塩なので、普通の中和反応は考えなくてもいいのだと思います。追い出し反応も厳密には中和反応といえるかもしれませんが。
炭酸水素ナトリウムにサリチル酸を加えたときどうなるかを考えるには、まず炭酸水素ナトリウムの状態を考えます。これは弱酸と強塩基の塩ですから、平衡によって水酸化物イオンを生じます。　
　　HCO3-　＋　H2O　⇔　H2CO3　＋　OH-
矢印は普通こうは書きませんし、読みにくいですが勘弁してください。これによって生じる水酸化物イオンが、炭酸水素ナトリウムが塩基性を生じる原因になります。これにサリチル酸メチルを加えるわけですから、溶液中には、酸として炭酸とサリチル酸メチル、塩基として水酸化物イオンが共存している状態になっていると考えられます。このような時は、より強い酸である炭酸と塩基である水酸化物イオンが反応すると考えて問題ないはずです。また逆に、フェノール性ヒドロキシル基と塩基が反応したとしても、そこにはより強い酸である炭酸が存在しているわけですから、追い出し反応によって結局元に戻ってしまうともいえます。

No.2 回答者： shkwta 回答日時： 2005/01/02 03:40

質問文に書かれているように、酸としての強さはフェノール＜炭酸なのですから、炭酸水素イオンとフェノールが反応して炭酸とフェノキシドになる反応は起こりません。

逆にいうと、炭酸水素ナトリウムは弱い塩基なのでヒドロキシル基を中和しません。

実際、炭酸の解離定数は１０^-6ぐらい、サリチル酸メチルの解離定数は１０^-10ぐらいで、サリチル酸メチルのほうがずっと弱い酸です。

No.1 回答者： ryoppa 回答日時： 2005/01/01 04:03

年末年始なのに勉強おつかれさまです。

さて，サリチル酸メチルの構造式は書けますか？
書いてみるとわかると思うのですが，サリチル酸メチルにヒドロキシル基（ベンゼン環についているヒドロキシル基はフェノール性水酸基といって性質が違いますよ。）はありません。
そうではなくて，サリチル酸メチルはエステル結合を持っていますね。
ですので，その溶液を酸性，塩基性にしてもサリチル酸メチルは反応（変化）しません。
ただし，エステルの性質を問題集等で見るとおそらく加水分解（けん化）についての記述があると思います。よって，エステル結合を持つエステルがどのような物質によって酸性，塩基性にされているのかがわかるとその加水分解した生成物が水に溶けることはあります。

時期的に忙しいとは思いますが，個人的な意見としては，酸素を持つ官能基の名前，性質（酸、塩基くらいでよい）、反応を頭に完全に叩き込む→その問題で何が起こっているのかを理解する、というステップを踏むよく理解できるのでは、と思いました。
失礼しました。