サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応

サリチル酸を過剰の炭酸水素ナトリウムに加えるという問題がありました。
　カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。
　しかし、僕はヒドロキシ基に着目してしまい、「フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける」という２つの反応で迷ってしまいました。
　この問題はどのように考えたらよいのでしょうか。宜しくお願いします。

No.4 ベストアンサー 回答者： org1 回答日時： 2009/09/22 11:42

カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。

*****ここまで

弱酸遊離反応が起こります。これは中和反応の一種です。

フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける*****ここまで

弱酸遊離反応は起こりません。ｐＨ上はフェノール性水酸基は酸性で，炭酸水素ナトリウムは塩基性ですが，酸性塩基性というだけで必ず中和反応が起こるかというとそうではないのです。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
大変参考になりました。

お礼日時：2009/09/29 23:53

No.3 回答者： kittenandcat 回答日時： 2009/09/21 15:41

酸性度は

フェノール性水酸基　＜　炭酸　＜　カルボキシル基
です。
広義では、酸塩基反応は、より強い酸（より強い塩基）から、より弱い酸（より弱い塩基）を生成する反応（高校ではこれを弱酸の遊離とか言ったりします）です。
したがって、
　R-COOH　　＋　NaHCO３　　→　R-COONa ＋ H20 ＋ CO2
（より強い酸）　　　　　　　　　　　　　　　　　　（より弱い酸）　
（炭酸は水と二酸化炭素に分解する）
の反応は進行します。
しかし、フェノール性水酸基の場合は
　Ph-OH　　＋　NaHCO３　　→　Ph-ONa　＋ H20 ＋ CO2
（より弱い酸）　　　　　　　　　　　　　　　　　　（より強い酸）
となってしまうため、フェノール性水酸基と炭酸水素ナトリウムは
反応しません。
サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応では、サリチル酸のカルボキシル基のみが炭酸水素ナトリウムと反応します。
これでわかりましたでしょうか？

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
大変参考になりました。

お礼日時：2009/09/29 23:52

No.2 回答者： kittenandcat 回答日時： 2009/09/21 15:38

酸性度は

フェノール性水酸基　＜　炭酸　＜　カルボキシル基
です。
広義では、酸塩基反応は、より強い酸（より強い塩基）から、より弱い酸（より弱い塩基）を生成する反応（高校ではこれを弱酸の遊離とか言ったりします）です。
したがって、
　R-COOH　　＋　NaHCO３　　→　R-COONa ＋ H20 ＋ CO2
（より強い酸）　　　　　　　　　　　　　（より弱い酸）　
（炭酸は水と二酸化炭素に分解する）
の反応は進行します。
しかし、フェノール性水酸基の場合は
　Ph-OH　　＋　NaHCO３　　→　Ph-ONa　＋ H20 ＋ CO2
（より弱い酸）　　　　　　　　　　　　　（より強い酸）
となってしまうため、フェノール性水酸基と炭酸水素ナトリウムは
反応しません。
サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応では、サリチル酸のカルボキシル基のみが炭酸水素ナトリウムと反応します。
これでわかりましたでしょうか？

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
大変参考になりました。

お礼日時：2009/09/29 23:52

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/09/21 13:40

カルボキシル基に注目すればよいので、無理にフェノールのpＫaにこだわる必要は無いと思いますが、こだわる理由があるのでしょうか?

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
無理にフェノールにこだわる、というよりもなぜ２つある官能基のうちカルボキシル基に着目しなければならないのかがわかりません。なぜなのでしょう？

お礼日時：2009/09/21 22:31