分かる方解答お願いします。4-ペンテン-1-オールに臭素水溶液を用いて2-(ブロモメチル)テトラヒド

分かる方解答お願いします。4-ペンテン-1-オールに臭素水溶液を用いて2-(ブロモメチル)テトラヒドロフランを合成する反応なのですが。反応機構は”まず、ブロモニウムイオン三員環が出来て、その後アルコールのプロトンをブロモニウムアニオンが引き抜き、プロトンを引き抜かれたOが三員環の炭素に求核攻撃(分子内Sn2反応)する”でいいのでしょうか？

質問者からの補足コメント

• 返答ありがとうございます。あともう一つ聞きたいのですが、この反応の反応速度に関する重要な知見は何か分かりますか？

    補足日時：2020/07/05 02:10

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/07/05 01:21

だめです。

塩基性条件でもないのに、アルコールのプロトンが引き抜かれるわけがありません。
OHの酸素でも求核性があるので、OHのまま求核攻撃して、最後にH+が取れると考えるのが有機化学では常識的なところでしょう。
大筋としては、あなたが書いているのに近いですけど、ツメが甘いです。

この回答へのお礼

わざわざ、質問に答えてくれてありがとうございます。

お礼日時：2020/07/08 12:04

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/07/05 09:51

「反応速度に関する重要な知見」とはどういう意味でしょうか？

反応機構としては求電子付加の過程で、それよりも速く進む分子内反応が割り込んだことになるわけで、なぜそれが可能かといえば、形成されるのが５員環であるために分子内反応の速度が速く、エントロピーの面でも有利であるからです。
あなたの質問の意図がわかりませんけど、その反応が進む理由は上述のとおりです。