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有機合成で,反応が起こる"si面"と"re面"はどのように決めているのでしょうか?

si面"とre面の見分け方を教えてください.

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A 回答 (1件)

四面体化合物の鏡面体を区別する立体配置のRとSはお判りですか?ご存知でしたら、それと同じルールに従ってプロキラル中心に結合している3個の配位子の優先順位を決めます。

その順位が時計回りだったらReで時計と反対周りだったらSi面です。

参考URL:http://www.materials.sci.osaka-cu.ac.jp/material …
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Qエタノールの水素のpro-R,pro-Sの見分け方

立体的(▽とか▼とか使って)に書いたエタノールのCH3でないほうの炭素についている2つの水素のpro-R,pro-Sの見分け方のコツを教えてください。あと同じことかもしれませんがpro-R,pro-Sを区別して書くときのコツも合わせて教えてください。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

#1です。
#2様のご指摘の通りですね。
番号の打ち方、基準の取り方が逆になっています。
両方で逆になったのでpro-R,pro-Sの判断は正しくなっています。
#2様、ありがとうございます。

Qプロキラリティーって・・・

こんばんは、いつもお世話になってます。
プロキラリティーの意味がよくわからなくて、いろいろ調べたのですが・・
まだよくわからないところがあるので教えてください。

例えば、Aという化合物が反応してBという化合物になるとします。化合物Aのsp3炭素にはXとYという2つの異なる基とHa、Hbという水素がついていて、反応(脱離反応)して化合物Bになると絶対にHbが脱離してHaが残ります。

このような場合において、化合物Aの水素Haのプロキラリティーを考えているのですが、(なお、化合物Aのsp3炭素についている基の立体的な位置関係はわかっています)プロキラリティーを考えるうえで、上記のような「どちらのHが脱離する」などということは全く考えなくてよいのでしょうか?つまり、化合物Aの立体的な位置関係がわかっているので、HbよりもHaを優先したと(反応に関係なく)仮定して優先順位をつけ、RかSかを判断し、pro-Rまたはpro-Sとするだけでいいのでしょうか?
かなり混乱してまして・・意味不明な文になってましたらすみません。。。
どなたかわかる方がおられましたら教えてください。

こんばんは、いつもお世話になってます。
プロキラリティーの意味がよくわからなくて、いろいろ調べたのですが・・
まだよくわからないところがあるので教えてください。

例えば、Aという化合物が反応してBという化合物になるとします。化合物Aのsp3炭素にはXとYという2つの異なる基とHa、Hbという水素がついていて、反応(脱離反応)して化合物Bになると絶対にHbが脱離してHaが残ります。

このような場合において、化合物Aの水素Haのプロキラリティーを考えているのですが、(なお、化合物Aのsp3炭素につ...続きを読む

Aベストアンサー

ご質問の文にわかりにくい部分はありますが、おおむねその通りだと思います。
2個のHの内の一方を、優先順位の高い原子団で置換したと考えた場合の立体配置を基準にして考えるということです。その時の立体配置がRであれば、そのH(置換したと考えたH)はpro-Rということになります。
ただし、ご質問の場合にはHbが置き換わると考えていますので、Hbの方のプロキラリティーを考えるのが普通だと思います。すなわち、反応後、Hbは、Hよりも優先順位の高い原子に置き換わるでしょうから、これがRであるなら、Hbはpro-Rになるはずです。

>「どちらのHが脱離する」などということは全く考えなくてよいのでしょうか?
pro-R,pro-Sの判定においては、必ずしも考える必要はありませんが、実際の反応を念頭に置く場合には、おのずとどちらかに特定することになると思います。


参考URLの後ろの方に具体例を挙げた説明があります。

参考URL:http://www.riken.go.jp/lab-www/manabeiru/0124class.htm

Q光学不活性・・・

光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下...続きを読む

Q電子供与性基 電子吸引性基

電子供与性基、電子吸引性基という言葉を先生が講義で使われていたのですが、具体的には、どういう官能基が電子供与性基、電子吸引性基になるのでしょうか?

Aベストアンサー

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアルキル基が代表的なものでしょう。

一方で、共鳴効果というのは、π電子の非局在化によって伝わる電気的な効果で、π軌道(あるいはp軌道)を通して伝わります。そのため、共役系がつながっていれば分子内のかなり離れた位置まで伝わります。前の回答にある『芳香環の有無』は基本的に無関係です。要は、その置換基が結合している原子が共鳴に利用できるp軌道あるいはπ軌道を有しているかということが重要です。
たとえば、CH3につながった-OCH3は電子求引性の誘起効果を示し、共鳴効果は示しませんが、CH2^+につながっている場合には、CH2^+の2p空軌道を利用できますので、電子供与性の共鳴効果を示します。

電子求引性置換基の例としては、-COOR,-C(=O)R,-CHO,-CN,-NO2などがあげられますが、上述のように誘起効果と共鳴効果で逆になる場合もあるので、必ずしも単純に二分することは出来ません。

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアル...続きを読む

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

Q光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか?(具体例をお願いします)
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか?

Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない(=アキラル)、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
 また、キラルで光学不活性(鏡像異性体が存在するのに光学不活性)な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。(Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775)


 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
 私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式...続きを読む

Q化学論文中のerとdrの意味

JACSを読んでいて、
1,4-dieneについての論文中で
(er=96:4)
(dr>20:1)
の二つの意味がわかりません。
位置選択や立体異性なんかかと思うのですが、
教えて下さい。

Aベストアンサー

恐らく、
er : enantiomeric ratio
dr : diastereomeric ratio
の略と思います。

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電...続きを読む


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