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分子式が C7H12O2 の化合物Aを、硫酸酸性の過マンガン酸カリウムで酸化したところ、二酸化炭素と化合物Bが生じた。化合物Aは不斉炭素原子を一つもっていたが、化合物Bは不斉炭素原子をもっていなかった。
という条件から化合物Aの構造式を求める問題です。あと、別の条件から化合物Aは(鎖式の)カルボン酸だとわかっています。ですのでカルボキシ基を別に書くと、C6H11-COOH になりますよね。C6H11の部分から、二重結合を1つ持つ、というところまではわかったのですが、どの部分に二重結合があるかまでは、わかりませんでした。
解答には、「KMnO4で酸化すると、CO2が生成しているので、炭素ー炭素二重結合が末端にある」と書かれていました。これはどうしてそうなるのでしょうか?教科書を隅々まで読んだつもりなのですが、探せませんでした。考え方を教えて下さい。
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
>高校化学でも常識なのでしょうか?
特殊です。
末端にC=Cがあれば、CO₂とーCO₂Hが生成すると覚える必要があります。
![「構造決定の質問です(二重結合の場所につい」の回答画像2](http://oshiete.xgoo.jp/_/bucket/oshietegoo/images/media/4/296562278_61aeabb6abde4/M.gif)
No.1
- 回答日時:
化合物Aを酸化するとCO₂が出るときは炭素ー炭素二重結合が末端にあるので、
化合物Aは
CH₂=CHCH₂*CH(CH₃)CH₂CO₂H(*は不斉炭素原子)
過マンガン酸カリウムで酸化すると
HO₂CCH₂CH(CH₃)CH₂CO₂H
化合物Bとなって、左右対称になって、不斉炭素原子は無くなります。
ご回答ありがとうございます。
申し訳ないのですが、最初の行の
「酸化するとCO₂が出るときは炭素ー炭素二重結合が末端にあるので、」
というところがわからないのです。この部分は、高校化学でも常識なのでしょうか?どのように考えれば、これがわかるようになりますか?
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