アセチル化について

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分子式C5H10O3の化合物Aに無水酢酸を加えてアセチル化すると、分子式C7H12O4の化合物Bが得られた。化合物Aおよび化合物Bを、水酸化ナトリウム水溶液中で加熱してけん化すると、ともに分子式C4H7O3Naの化合物Cが得られた。化合物Cの水溶液に硫酸を加えて酸性にすると、分子式C4H6O2を持つ五員環の環状構造の化合物Ｄが得られた。
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という問題で、Ａ，Ｂ，Ｃの構造式を考えていくのですが、解説で「Ａはアセチル化されて、分子式がC7H12O4 - C5H10O3 = C2H2O だけ増えたことから、ヒドロキシ基を１つ持つことがわかる」と書かれているところの理由がわかりません。Ｂで、アセチル基の隣がO（つまり、エステル結合を持つ）でなければならないのは、Ｂをけん化していることからしか判断できないと思うのですが。解説のように、アセチル化による増分だけからＡがヒドロキシ基を持つことがなぜわかるのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/12/04 00:13

アセチル化とは、HをCH3COで置換する反応であり、差し引きすれば、分子式はC2H2Oだけ増加することになります。

なので、それが２カ所で起これば、その２倍のC4H4O2だけ増加することになります。

高校化学であれば、アセチル化を受けるのはヒドロキシ基とアミノ基だけであり、分子式を考えればアミノ基ではないことは明らか。
もちろん、それ以外のタイプのアセチル化もあるが、C5H10O3の分子式をもつことを前提とすればヒドロキシ基と考えるのが自然であり、その前提で考えを進めるのが常識的なところ。仮にそれで矛盾が生じるのであれば、改めて考え直せばよいこと。それが現実的な考え方。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。増分にOが入っているなら、エーテルもありかな？と思ったのですが、このようなアセチル化は分子の端で起こるものなのですね。まだわからないところがたくさんあるので、勉強になります。アミノ基もアセチル化を受けることも、覚えておきます。ありがとうございました。

お礼日時：2023/12/04 08:37