共鳴構造体を描くルール・不安定化させる条件

　漠然とした質問申し訳ありません。　大学の有機化学をとっていまして、与えられた問題を解くことは出来るのですが、人に説明するときどうまとめたら良いか・・混乱しています。
良いサイトや、　
　上記ルール・条件の良いポイントがあればお教えいただけますでしょうか？

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2005/11/16 18:46

ルールについて

・原子の配列や、位置を変えてはならない。
・電子の総数を変化させてはならない。

不安定化させる条件
・オクテット則を満たしていない（ただし、第３周期以降の原子に関しては必須条件ではない）。
・多価のイオンになっている。
・電荷を有する原子の数が多い（電荷の分離が多い）。
・分極の方向が電気陰性度の大小関係と一致しない。

といったことが回答になると思います。ただし、この程度のことは、有機化学の教科書に書いてありますので、現実的なポイントをいくつか上げておきます。

すなわち、共鳴構造を色々と見ていくと、良くあるパターンがあります。それを覚えておくと効率的に共鳴構造を書くことができます。
たとえば、普通に書いた構造式の不飽和結合の周辺に注目し、アリル型の共鳴（含まれる原子は炭素に限らない）が書けるかどうかをチェックすれば、ほとんどの問題は解決すると思います。
たとえば
Ｃ＝Ｃ－Cl←→Ｃ^-－Ｃ＝Cl^+
Ｃ＝Ｃ－Ｏ－Ｃ←→Ｃ^-－Ｃ＝Ｏ^+ーＣ
共役二重結合では
Ｃ＝Ｃ－Ｃ＝Ｏ←→Ｃ^+ーＣ＝ＣーＯ^-
また、芳香族化合物であれば、置換基の共鳴効果が必ずオルト位とパラ位に出てくることもチェックポイントになるでしょう。
必要に応じて電荷を付け加えることを忘れないように。

不飽和結合の周辺をチェックすることとチェックすべき原子の種類がわかればあとは「慣れ」です。