A 回答 (2件)
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No.2
- 回答日時:
確かにトルエンも不飽和結合には違いないのですが、トルエンなどのように芳香族化合物と
呼ばれるものの場合は、「共鳴」と言われる安定化の効果により、付加反応を起こしにくく
なっています。
ただ、トルエンやベンゼンなどの芳香族化合物でも、臭素と全く反応しないわけではなく、
例えばベンゼンに臭素を混ぜたものに紫外線を当てると、ベンゼン環の二重結合が切れ、
1,2,3,4,5,6-ヘキサブロモシクロヘキサンになります。
なお、トルエンで同様のことをやると、ベンゼン環への付加反応よりも、メチル基の水素が
臭素に置換されます。それぐらいに、ベンゼン環は安定だということです。
No.1
- 回答日時:
トルエンの構造式を書く際には、便宜上、二重結合を書きますが、この二重結合は通常のアルケンに見られる二重結合とは異なり、付加反応を起こしません。
すなわち、ベンゼンおよび置換ベンゼンなどのベンゼン環を有する化合物は芳香族化合物と呼ばれており、アルケンとは異なり、付加反応よりも置換反応を起こしやすいことが知られています。
その理由は、それらの形式的に3本の二重結合を有する6員環状の構造が化学的に安定であるためです。
すなわち、付加反応が起これば、二重結合が2本の環状構造になり、その構造がもとの構造(3本の二重結合を有する6員環状)よりも不安定であるために、付加反応が進みにくいからです。
参考URL:http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/beg …
この回答へのお礼
お礼日時:2005/11/22 13:22
ベンゼン環の性質などよく知らなかったので、とってもためになりました!分かりやすい説明をどうもありがとうございました。紹介してくださったホームページも分かりやすくて勉強になりました。(^^)
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