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スクロースの構成単糖のフルクトースが六員環ではなく、五員環である理由はどうしてでしょうか。
教えてください。

A 回答 (4件)

正しいかどうかは知りませんが、そういったことをもっともらしく説明するのであれば、6員環が不安定である理由を考えるというのが一つの方法だと思います。


という方針に基づいて6員環構造を考えてみますと、アノマー炭素(アセタール部分)に結合したCH2OHがアキシアルにならざるを得ません。シクロヘキサン環もしくはそれと類似構造をもつ物質において、アキシアル置換基の存在が不安定化要因(1,3-ジアキシアル相互反発)になることは常識と言えます。すなわち、それが6員環構造を熱力学的に不利にしている要因と言えるでしょう。
その辺りの事情はフルクトースそのものでも同様でしょうから、グルコースがほぼ100%6員環であるのに対して、フルクトースではかなりの部分が5員環になっているのでしょう。ただし、OHがついているとグルコピラノシル基がついているのではサイズがまったく違いますので5員環の割合が異なっていても当然でしょうね。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
うまく説明できるように
構造を書いてみます。

お礼日時:2009/04/23 10:40

たぶん質問の内容は「フルクトースは五員環も六員環もとれる (かつ単独だと六員環の方が優勢) のに, なぜスクロースの中では五員環なのか」ということなんでしょう.


ちょっと気になるのが, スクロースが還元性を持たない点. つまり, 「五員環だから両方の還元性を打ち消すように縮合できる」という可能性はあります.
ちなみにちょっと調べたところによるとフルクトピラノースを含むようなスクロースの異性体も存在するらしいです. この場合, どことどこで縮合するんだろう. これも還元性を持たないなら, 上の「~」は無意味ですが.
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グルコースは六つの炭素の末端にアルデヒド基がありこれが五番目の炭素上のアルコールとアセタール構造をとって安定な六員環を形成しています。


一方フルクトースは六つの炭素の二番目がケトンになっているため五番目の炭素上のアルコールとケタール(最近はこれもアセタールと呼ぶらしい)を作って、五員環を作ります。
ただ、六番目の炭素上のアルコールと六員環をつくる事も出来ますので、五員環のものをフルクトフラノース、六員環のものを古くと火らノースと呼びます。↓(wiki)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%AB% …
なぜ環化するかという理由は「熱力学的に安定な場合」という「逃げ口上」になりますね。(笑)
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考え方が逆なのではないでしょうか。



分子構造というのは数限りなくあるわけで、そのなかには5員環とか6員とか様々なものがあり、5員環のある特定の構造を持ったものをフルクトースと呼ぶだけの話です。

例えれば、「なぜ偶数は2の倍数になっているのか」と聞いているようなものでは?
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****CH3
****|
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****|
****H 

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   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
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炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
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よく見かけるのですがいまいち分からないで使ってます。
どなたか分かりやすくおしえてください。おねがいいたします。

Aベストアンサー

ミトコンドリアの電子伝達系におけるATP生成反応の様式を指して「酸化的リン酸化」といいます。電子伝達系においてNADHから渡された電子が酸素に受け渡されるまでの一連の反応に共役して{ADP+Pi→ATP}となるのでこのように表現します(電子受容体である酸素が消費される=酸化反応)。

これに対して、解糖系におけるATP生成反応は代謝物(基質)のリン酸基がADPに転移する反応であり、その様式は「基質レベルのリン酸化」と呼ばれます。教科書などでは「酸化的リン酸化」と対比的に説明されることが多いようです。

また、植物の葉緑体における光エネルギーを用いたATP生成反応の様式を「光リン酸化」と呼びます。

おおづかみのとらえかたとしては
ATP生成反応について

解糖系:基質レベルのリン酸化
ミトコンドリアの電子伝達系:酸化的リン酸化
葉緑体の電子伝達系:光リン酸化

という感じです。

(蛇足)
TCA回路の{スクシニルCoA→コハク酸}の反応に共役する{GDP+Pi→GTP}の反応も基質レベルのリン酸化です。ATP生成反応に限った話ではないということです。とはいえ、だいたいはATPのお話に関連しています。

ミトコンドリアの電子伝達系におけるATP生成反応の様式を指して「酸化的リン酸化」といいます。電子伝達系においてNADHから渡された電子が酸素に受け渡されるまでの一連の反応に共役して{ADP+Pi→ATP}となるのでこのように表現します(電子受容体である酸素が消費される=酸化反応)。

これに対して、解糖系におけるATP生成反応は代謝物(基質)のリン酸基がADPに転移する反応であり、その様式は「基質レベルのリン酸化」と呼ばれます。教科書などでは「酸化的リン酸化」と対比的に説明されることが多いようです...続きを読む

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
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そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む

Q平均分子量

平均分子量についてイマイチわかりません。高校生レベルで教えてください。

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>以下の内容は.高等学校で教えているのでしょうか。
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これは高校化学で教えています。

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Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
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