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こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

題名の通りで、σ結合、π結合、混成軌道とはどういう意味なのですか??手元にある資料を読んだのですが、全くわからなかったので、どなたかお教えいただければ幸いです

A 回答 (6件)

σはsに対応しています。

sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
πはpから来たもので、結合が「結合に関与する軌道(同上)が結合を含む面内に『一つ』の節を持ち結合軸上に電子密度のないもの」を指します。当然sは使えませんpかdかから作ります。
混成軌道:例えばs1p3の軌道があったときこれらからsp+2×p、sp2+p、sp3のいずれの組み合わせを(数学的に)作っても、どれもが四つの「直交した」軌道になります。
この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
もっぱら化学結合の立体特異性を説明するのに使われます。
ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。
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ちなみに僕は量子化学はほとんど知識が無いと思いますが、


軌道の形が分かっていれば結構イメージしやすいですよ。
ちなみに、無機で習いました
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σ結合は単結合のことです


π結合は二重結合があるとき一本がσ結合でもう一本がπ結合です。
アルケンがいい例です
混成軌道はS軌道、P軌道が組み合わさったものです
(ほんとはdもあるけど、複雑になるので)
でsp3混成はS軌道一個とP軌道3っつが重なってできる正四面体構造のヤツです。メタンとか考えるといいかも
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No.1さんもお聞きになっていますが、量子化学の知識が全く無いと、そもそもなんで分子軌道というものがあって、それが化学結合に関係するのか?ということは理解できないと思います。


細かい数式まで理解できなくとも良いですが、原子軌道を混ぜ合わせることで分子軌道が形成されるという概念について全く知らない状態では、質問の内容をこちらが回答しても理解いただけない懸念があります。

細かい数式を理解できなくとも、とは書きましたが、変分原理くらいは知らないと、なぜ原子軌道のエネルギーが近いほうが、軌道の重なりが良くなるのか?といったことは理解できません。

質問者さんは独学で始められたのですか?
有機オンリーで行くにせよ、ある程度の量子化学の知識が無いといろんなところで詰まってしまいますよ。
物理化学の入門教科書(アトキンスなど)の化学結合の形成についての部分くらいは読んで理解してください。
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軌道の絵を見たほうが分かりやすいと思います。


教科書にもシグマ、パイ結合および混成軌道の絵は乗っていると思いますが、一応。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q61.html
エチレンとブタジエンのパイ軌道が載っていますね。
アバウトな説明をすれば、パイ軌道はこれらの絵にあるように、分子平面の上下に存在していて、上下で位相は反転します。

シグマ結合の絵がちょうど良いのが見つかんなかったのですが、一応それらしきものがありました。
http://www.chem.wisc.edu/~nbo5/web_nbo.htm
英語のページですが、まんなかあたりのFigure 5がエタンのC-Cシグマ軌道の絵です。
(現密には、これはナチュラルボンドオービタルNBOという軌道のプロットで、いわゆる分子軌道とは違いますが、ここでは細かいことは省きます)
パイ軌道が分子平面の上下にあったのに対し、シグマ軌道は、結合の結合軸上に存在します。

シグマとパイを比較すると、シグマ軌道は結合している原子間のちょうど結合軸上に高い振幅を持つため、パイに比べると結合エネルギーが一般に高くなります。
つまり、シグマ結合の方がパイ結合よりも強い傾向があります。
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 どの程度のことから説明すればよいのか、ご質問の内容からは判断しか


ねるので、以下の3点に関して補足をお願いします。

(1)大学教養課程で学ぶ量子力学や量子化学はご存知ですか。或いは、
学んだ経験がおありですか? 量子化学の書籍には、分子軌道法の話が
書いてあるはずですので、それを御覧戴いたことがあるなら、ご存知の
はずなのですが...。
(2)お読みになった「手元にある資料」とは、どのような内容のもので
しょうか? その文献には、σ結合、π結合、混成軌道がどのように説明
されていたでしょうか?
(3)σ結合、π結合が、有機化学におけるどのような場面や題材で出てく
るかに関しては、ご存知でしょうか?

この回答への補足

説明不足で申し訳ございませんでした。
(1) ございません・・・。
(2) S軌道同士が重なって出来たのがσ結合 といった感じです。

S,P,D,F軌道の話はわかっているのですが・・・。申し訳ございません

補足日時:2006/10/30 17:59
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