アルキル基の性質について

アルキル基が電子を供給しやすい性質を持っているのはなぜなのでしょうか？
宜しくお願いします。

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/12/30 02:06

あっと。

No.1の補足をよく読んでいませんでした。
「ラジカルやカチオンが電子を引っ張るから」という理解は正しいと思います。それらが電子を引っ張るから超共役が起こるわけですから。


まあ、厳密に言えば「超共役が起こる」というのではなく、実験的な事実を「超共役によって説明している」ということですが・・・このあたりのニュアンス？がわりにくければ無視して下さい。

No.4 回答者： anthracene 回答日時： 2007/01/01 02:21

あと、ベンゼン環とかアルケンにアルキル基がついたときに、パイ電子系が電子リッチになる効果も超共役で説明されますね。

たとえば、芳香族求電子置換の場合だと、デュレン～メシチレン＞キシレン＞トルエン＞ベンゼンとおおざっぱに反応性は変化します。
これらのパイ電子系のLUMOが、アルキル基のシグマ軌道（C-HとかC-Cのシグマ）と相互作用する、というように説明されますので、基本的にはカチオンやラジカルの場合と同じですね。
この電子を与える効果というのは、窒素・酸素・硫黄のローンペアからの押し出しに比べると圧倒的に弱いものです。

ちなみにシグマ軌道同士でも超共役は起こります。
ケイ素などでは良く知られた現象です。
また、アルカンがアンチ型配座をとる理由は、立体障害ではなくてシグマ共役による安定化だというのが最近の説明らしいです。

この回答へのお礼

う～ん・・・半分程度しか理解できませんが、詳しく説明していただいてありがとうございました。

お礼日時：2007/01/05 20:32

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/12/29 22:01

アルキル基に正電荷（あるいは不対電子）が生じた時に、それが超共役によって安定化されるということです。

アルカンの状態では、超共役による安定化はないということになります。

この回答へのお礼

完全にではありませんが、なんとなくは分かった気がします。（日頃の勉強不足がたたってます・・・）
どうもありがとうございました。

お礼日時：2006/12/29 22:32

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2006/12/29 19:46

普通は超共役(hyper conjugation)によって説明されます。

http://www.geocities.jp/junk2515/chem2/chem2_60. …

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%B6%85%E5%85%B1% …

この回答への補足

つまりアルキル基に電子を供給しやすい性質があるというよりは、
ラジカルやカチオンが電子を引っ張るからということでしょうか？

補足日時：2006/12/29 20:13