A 回答 (3件)
- 最新から表示
- 回答順に表示
No.1
- 回答日時:
ベンゼン環に直結した中心原子は電気的に陽性の傾向があります。
ベンゼン環のπ電子を引きつけるので、π電子雲中の電子が引き寄せられます。そうすると、オルト・パラ位の密度が低くなってしまいます。メタ位の電子密度が高くなるので芳香族求電子置換反応が起こりますから、ベンゼン環全体の電子密度が低くなります。ベンゼンよりも反応性が減少します。熱力学的というのは電子密度(荷電密度)の都合によるからです。
No.2
- 回答日時:
No.1の方が述べているのはベンゼン環に電子求引基が置換した場合の説明ですね。
アルキル基は電子供与基なのでオルト・パラ位の電子密度が上がり、求電子置換反応は加速します。その際に置換されやすいのはオルト・パラ位です。
メタ位がアルキル化された化合物、推測するに1,3,5-トリメチルベンゼン(メシチレン)が出来る理由としては、メチル基同士の立体反発と潜在極性を考えた際の調和ぐらいしか思いつきませんでした。
回答ありがとうございます。
すいません。説明不足でした。
生成物はどれも一置換体です。
多置換体ができるように思うので、それも疑問です。
潜在極性とはなんですか?
No.3
- 回答日時:
潜在極性と表現するのが正しいか自信は無いのですが、アルキル基が置換した際に形式的にオルト・パラ位がδ-に、根元とメタ位がδ+に分極したように書くことができます。
これが調和(+同士-同士が重なる)している方がよいかな?と思っただけで根拠は無いです。実際に入るアルキル基が何なのかにもよります。先の回答ではメチル基が入った場合について考えていましたが、嵩高いアルキル基はオルト置換が起こりにくくなります。
なお、情報源の信頼性はどの程度なのでしょうか?
ex) 口頭で聞いただけ or 教科書に載っていた or 身近な誰かが実際に実験した結果 etc...
回答ありがとうございました。
すいません。詳しく説明を足します。
まず、この反応は教科書にのっているもので、Fiedel-Crafts反応の制約として紹介されています。信頼のおける情報であると思います。
また、トルエンに(CH3)2CHClをAlCl3と反応させると得られるのは、イソプロピル基のついたトルエンです。(←化合物名が分からず誤解を招きました。)一置換体です。
トルエンはオルト・パラ配向性ですので、このときの生成物が、オルト位・パラ位のものが主あることは理解できます。しかし、さらに熱を加えるとメタ位のものがほぼ100%にかわり、これは、メタ位の生成物が熱力学的に最も安定であるためだそうです。
それはどういった理由によるのか?というのが今回の質問です。
よろしくお願いします。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
おすすめ情報
- ・漫画をレンタルでお得に読める!
- ・街中で見かけて「グッときた人」の思い出
- ・「一気に最後まで読んだ」本、教えて下さい!
- ・幼稚園時代「何組」でしたか?
- ・激凹みから立ち直る方法
- ・1つだけ過去を変えられるとしたら?
- ・【あるあるbot連動企画】あるあるbotに投稿したけど採用されなかったあるある募集
- ・【あるあるbot連動企画】フォロワー20万人のアカウントであなたのあるあるを披露してみませんか?
- ・映画のエンドロール観る派?観ない派?
- ・海外旅行から帰ってきたら、まず何を食べる?
- ・誕生日にもらった意外なもの
- ・天使と悪魔選手権
- ・ちょっと先の未来クイズ第2問
- ・【大喜利】【投稿~9/7】 ロボットの住む世界で流行ってる罰ゲームとは?
- ・推しミネラルウォーターはありますか?
- ・都道府県穴埋めゲーム
- ・この人頭いいなと思ったエピソード
- ・準・究極の選択
- ・ゆるやかでぃべーと タイムマシンを破壊すべきか。
- ・歩いた自慢大会
- ・許せない心理テスト
- ・字面がカッコいい英単語
- ・これ何て呼びますか Part2
- ・人生で一番思い出に残ってる靴
- ・ゆるやかでぃべーと すべての高校生はアルバイトをするべきだ。
- ・初めて自分の家と他人の家が違う、と意識した時
- ・単二電池
- ・チョコミントアイス
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
フタル酸だけ特別にイソ、テレ...
-
H3CとCH3の違い
-
ベンジル位とは何なのでしょうか?
-
濃度換算について(mg/m3→ppm)
-
杏仁豆腐にニトロベンゼン入っ...
-
塩基性の大きさ
-
ベンゼンになった過マンガン酸...
-
プロピンを鉄触媒存在下、高温...
-
ナフトールの配向性
-
臭素の脱水について
-
塩化ベンゼンジアゾニウムの化...
-
パラニトロフェノールについて...
-
ピクリン酸が強酸性である理由...
-
芳香族化合物の命名法において...
-
CHEM sketch の使い方について
-
ベンゼンのlewis構造式
-
スチレンと臭素の反応
-
[サリチル酸・アセチルサリチル...
-
スクロースの構成(なぜフルク...
-
NO2?O2N?
おすすめ情報