不斉炭素原子は、炭素の4本の手にすべて異なる原子団(基)が結合したものですが、以下のような環状(シクロヘキサンにCH3とOHが1,3で結合した構造)では、どう考えたら良いのでしょうか?
-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH2-
CH3の結合しているCの両隣の基は、CH2なので、不斉炭素原子はないと考えましたが…?(ボート型とイス型が関係しますか?)
Cを2個まとめて考えると、-CH2-と-CH2-CH(OH)-となるので
不斉炭素原子は2個になります。どちらが正しいでしょうか?
※ご指導よろしくお願いします。
No.4ベストアンサー
- 回答日時:
No1です。
>シクロヘキサンの対称軸(面)の考え方を補足していただけるとありがたいです。
例えば、シクロヘキサン環を二分してみて、どちらかの半分を180度回転するともう片方の半分に重なり合うかどうかを考えます。
重なり合わなければ、対称軸(面)が無いことになりますので、その炭素は不斉になります。
回映軸という用語について調べられると良いかもしれません。
分子不斉については、とても奥が深く「群論」を理解しないといけないところまで行きそうな恐れが有ります。
大変ありがとうございます。分子を面で、180度回転させて考えることですね。勉強になりました。今回、親切にご指導下さり感謝しています。また、機会があれば、また、お願いいたします。
※教えてgooスタッフの皆様へ
このようなシステムを作成していただき、誠に感謝しております。
No.3
- 回答日時:
アトロプ異性のようなやつもありますが, 基本的に「配座は無視していい」はずです. 単環系なら, その環は「平面である」と考えても問題ありません. ボート型でもイス型でも (その途中でも), 炭素まわりの S/R は変わらないはずです (というか, 結合を切らない限り変わるわけがない).
もちろん配座は安定性に関係しますけどね.
ありがとうございます。ちょっと内容が専門的で私にはきついですが、平面で考えていいことがわかりました。
アトロブ異性、配座、S/Rとかは初めて知りました。
勉強してみます。ご教授に感謝いたします。
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