糖類とデンプンの還元性について

なぜスクロースは、還元しないのでしょうか？
材料となっている、αグルコースとフルクトースは両方とも還元性があると、参考書にはかいてありますし、実際αグルコース２こが脱水縮合したマルトースは還元性があると書いてありました。
αグルコースでできているマルトースには還元性があるのにデンプンには還元性がない理由もよければ教えてくださいよろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： htms42 回答日時： 2008/02/23 19:48

教科書にグルコースの還元性の説明があると思います。

水溶液中では環状構造と鎖式構造が平衡状態にあります。鎖式構造のときに鎖の末端に還元性のある構造が出来ています。フルクトースの場合も鎖の末端に還元性のある構造がついています。
グルコースとフルクとースが結びついてスクロースができるときこの還元性の出てくる構造のある側で結びつきます。環を開いて還元性のある構造を作ることが出来なくなります。
グルコースをＡＢとします。Ｂのところが環が開くと還元性の出てくるところだとします。マルトースでは２つのグルコースが同じ向きにＡＢ－ＡＢの形でつながります。右側のＢのところが開いて鎖式構造になり還元性が出てきます。たくさんのグルコースがＡＢ－ＡＢ－ＡＢ－ＡＢとつながった場合でも一番端で還元性が出てきます。でも分子が大きくなるにつれて端のウエイトがどんどん小さくなってきますから還元性が弱くなります。
フルクトースをＡ'Ｂ’とします。スクロースはＡＢ－Ｂ'Ａ'です。
環状の構造式でＯに目をつけて下さい。その隣の－Ｃ－ＯＨの部分がＢです。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/23 20:30

＃1のお答え通りですが、追加すると。

水中では糖の環状構造と鎖状構造は平衡関係にありますので、例えばグルコースの鎖状構造の末端アルデヒド基(－ＣＨＯ)が還元剤として反応して酸になると環状のグルコースがどんどん鎖状になって平衡濃度になろうとします。ですので最後にはグルコースすべてが酸化されてしまいます。
鎖状グルコースのアルデヒド部分は環状構造では第五炭素のアルコール基の付加でヘミアセタール構造になっています。(Ｃ^5-Ｏ-Ｃ^1-Ｈ(ＯＨ)-Ｃ^2）マルトースでもこの部分が開き＃1のお答えのようにアルデヒドになります。