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なぜスクロースは、還元しないのでしょうか?
材料となっている、αグルコースとフルクトースは両方とも還元性があると、参考書にはかいてありますし、実際αグルコース2こが脱水縮合したマルトースは還元性があると書いてありました。
αグルコースでできているマルトースには還元性があるのにデンプンには還元性がない理由もよければ教えてくださいよろしくお願いします。

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A 回答 (2件)

教科書にグルコースの還元性の説明があると思います。


水溶液中では環状構造と鎖式構造が平衡状態にあります。鎖式構造のときに鎖の末端に還元性のある構造が出来ています。フルクトースの場合も鎖の末端に還元性のある構造がついています。
グルコースとフルクとースが結びついてスクロースができるときこの還元性の出てくる構造のある側で結びつきます。環を開いて還元性のある構造を作ることが出来なくなります。
グルコースをABとします。Bのところが環が開くと還元性の出てくるところだとします。マルトースでは2つのグルコースが同じ向きにAB-ABの形でつながります。右側のBのところが開いて鎖式構造になり還元性が出てきます。たくさんのグルコースがAB-AB-AB-ABとつながった場合でも一番端で還元性が出てきます。でも分子が大きくなるにつれて端のウエイトがどんどん小さくなってきますから還元性が弱くなります。
フルクトースをA'B’とします。スクロースはAB-B'A'です。
環状の構造式でOに目をつけて下さい。その隣の-C-OHの部分がBです。
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#1のお答え通りですが、追加すると。


水中では糖の環状構造と鎖状構造は平衡関係にありますので、例えばグルコースの鎖状構造の末端アルデヒド基(-CHO)が還元剤として反応して酸になると環状のグルコースがどんどん鎖状になって平衡濃度になろうとします。ですので最後にはグルコースすべてが酸化されてしまいます。
鎖状グルコースのアルデヒド部分は環状構造では第五炭素のアルコール基の付加でヘミアセタール構造になっています。(C^5-O-C^1-H(OH)-C^2)マルトースでもこの部分が開き#1のお答えのようにアルデヒドになります。
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Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

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還元糖の酸化に消費されたI2の量から糖量を求めることが知られており、文献にも記載されています。
さてI2は水に溶けないためKI水溶液に加え、KI3 ̄として存在します。式のようにNaOHを加えるとIO ̄(次亜ヨウ素酸イオン)が生成し、還元糖の一方の還元末端のアルデヒド基と反応してカルボン酸が生成します。(室温で20分間程度の反応は完結します)
1)ヨウ素(カリウム+イオンとI3 ̄)とNaOHの反応でIO ̄が生成する反応機構が分かりません。
2)またIO ̄とアルデヒドとの反応でカルボン酸がどのようなメカニズムで生成するのか分かりません。
この1)と2)のメカニズムについて教えて下さい。
宜しくお願いいたします。

でんぷんはアミラーゼ酵素により1,4‐グルコシド結合をランダムに加水分解され低分子の可溶性デキストリンになります。還元糖量を測定するため化学的分析ではCH2OH(CHOH)nCHO+I2+3NaOH→CH2OH(CHOH)nCOOH+2NaI+2H2  残留I2+2Na2S2O3→Na2S4O6+2NaIの反応式からあきらかなように
還元糖の酸化に消費されたI2の量から糖量を求めることが知られており、文献にも記載されています。
さてI2は水に溶けないためKI水溶液に加え、KI3 ̄として存在...続きを読む

Aベストアンサー

充分な知識をお持ちのようですから、ご自分でお調べになった方が良いと思いますが。

1)ヨウ素(カリウム+イオンとI3 ̄)とNaOHの反応でIO ̄が生成する反応機構が分かりません。

塩素と水酸化ナトリウムとが反応して食塩と次亜塩素酸ナトリウムが生じる過程と同じです。

2)アルデヒドの次亜ヨウ素酸酸化についても文献が沢山載っていますのでご自分でお調べ下さい。
m(_ _)m

Qヨウ素でんぷん反応の呈色について

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> デンプン中のアミロース含量に関係するものなのでしょうか?

ヨウ素デンプン反応での呈色は、
  アミロース = 濃青色・青紫色
  アミロペクチン = 赤紫
とされますが、実際にはアミロースの鎖長によって色も変わってきます。
下記参考URLによれば、アミロースの鎖長がグルコース12~15個のときには
褐色を示すそうです。
(「ヨウ素デンプン反応」の項の「直鎖の長さと呈色の関係」を参照)
※赤紫の呈色を示さなかったのは、アミロペクチンは熱水で糊化はしても溶ける
  わけではないため、上澄みにはあまり含まれていなかったのではないでしょうか。

よって、今回された実験での呈色の違いの主因は、
「含有されるアミロースの鎖長」によるのではないかと思います。

なお、白玉粉はふつうもち米(→デンプンは100%アミロペクチン)からつくりますが、
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http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%C7%F2%B6%CC%CA%B4&kind=jn&mode=0&base=1&row=0

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3

> デンプン中のアミロース含量に関係するものなのでしょうか?

ヨウ素デンプン反応での呈色は、
  アミロース = 濃青色・青紫色
  アミロペクチン = 赤紫
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下記参考URLによれば、アミロースの鎖長がグルコース12~15個のときには
褐色を示すそうです。
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※赤紫の呈色を示さなかったのは、アミロペクチンは熱水で糊化はしても溶ける
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Aベストアンサー

rei00 です。

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ご参考まで。

参考URL:http://www.sankyoshuppan.co.jp/data/h02A.htm

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こんにちは。検索してもイマイチよく分からないので質問します。
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Aベストアンサー

こんにちは。
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参考URL:http://www.mext.go.jp/b_menu/shingi/gijyutu/gijyutu3/toushin/05031802.htm

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吸光度の単位は何でしょうか!?
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宜しくお願いします。

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物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

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生化学の実習にて、タイトルのような実験を行いました。
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無知でお恥ずかしいのですが、
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Aベストアンサー

こんばんわ

>グリコーゲンは非還元末端をもっているので定量できませんよね?

あぁぁ、ごめんなさい、わたしの書き方が悪かったです m(_ _)m
ソモギ法は還元末端の数を数えるのようなものと書きましたので、
非還元末端の有無には関係がないのです。

ソモギ法は対象がわかっているときに簡便に定量をする方法で、
対象がわかっていない場合は還元末端の有無しか判定できません。

ですから、あまり現実的ではありませんがグリコーゲンもソモギ法で測定し
てみることはできます。この場合は測定サンプルの平均分子量と1分子あた
りの平均還元末端数(たいていは1個ですかね)を測定するなどして決めて
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ソモギ法やベルトラン法は測定手順が簡単なので糖類製造工程中の品質管理
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色で見ることができる分析は楽しいのですが、還元末端が無い糖類などを含
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<蛇足>
ベルトラン法はいま初めて出て来た言葉かもしれませんので、
説明しているサイトを紹介しておきますね。
http://gakuen.gifu-net.ed.jp/~contents/kou_nougyou/jikken/SubShokuhin/09/index.html

こんばんわ

>グリコーゲンは非還元末端をもっているので定量できませんよね?

あぁぁ、ごめんなさい、わたしの書き方が悪かったです m(_ _)m
ソモギ法は還元末端の数を数えるのようなものと書きましたので、
非還元末端の有無には関係がないのです。

ソモギ法は対象がわかっているときに簡便に定量をする方法で、
対象がわかっていない場合は還元末端の有無しか判定できません。

ですから、あまり現実的ではありませんがグリコーゲンもソモギ法で測定し
てみることはできます。この場合は測定サ...続きを読む

Qデンプンの分解度とヨウ素デンプン反応の変化について

3本のデンプンと塩酸を混ぜた試験管を作り、沸騰湯浴中に入れ、
10分毎に引き上げ、水にとって冷やす。
次に、冷えたらヨウ素液を加えて、反応を見る。
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デンプンが無くなって、実際どのようなことが起こっているのか、
詳しくしりたいので、詳しい方、教えて下さい。
自力でインターネットで探してみましたが、なかなかピンとくるものが
ありませんでした。どなたか、お願いします。

Aベストアンサー

デンプン内のグルコース(ブドウ糖)鎖長と発色の関係については、wiki、デンプンの項に出ております。↓
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む


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