

No.2ベストアンサー
- 回答日時:
一般論として、フェノールのアセチル化は無水酢酸や塩化アセチルに塩基(多くの場合はピリジン)を加えて行います。
アニリンのアセチル化に塩基を加えてもかまいませんが、アニリン自体が塩基であるために、塩基の添加は必須ではありません。また、アニリン自体がフェノールよりもずっと求核性(無水酢酸等との反応性と思ってもらえば良いです)が大きいためにアセチル化が進みやすいという事情もあります。逆に、アニリンに酸を加えるとアニリンがイオン(塩酸アニリンはご存知ですよね?)になり、そうなれば求核性がなくなってしまうので逆効果です。
一方で、サリチル酸に塩基を加えるとカルボキシル基で塩になり、溶媒に溶けにくくなることが予想されますし、仮に溶けたとすればカルボキシル基の反応性を高め、ヒドロキシ基ではなくカルボキシル基で反応してしまい可能性もあります。そういった操作上の問題を回避するために酸触媒を使います。酸触媒は無水酢酸の側に作用し、無水酢酸の反応性を高めます結果的にアニリンよりも求核性の小さいサリチル酸のヒドロキシ基でも反応が起こるようになります。
ややこしかったですか?単純に言うならば、アニリンとサリチル酸ではアセチル化に対する反応性が違うということであり、酸触媒は無水酢酸を活性化してサリチル酸のアセチル化を促すということです。
この回答へのお礼
お礼日時:2008/07/04 00:49
懇切丁寧な回答ありがとうございましたm(--)m。高校の分野の化学しか勉強したことが無いのですが、大学のどんな分野のどんな事を勉強したらこの手のことがわかりますか?教えていただけたらありがたいです。

No.3
- 回答日時:
補足です。
こういったことは有機化学に属することで、ある程度詳しい、大学レベルの有機化学の教科書に書かれています。ただし、そこまであからさまに書いてあるわけではないので、その内容を理解した上で考えるということになるでしょうから、少々難しいかも知れません。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 60%硫酸を0.120mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定したところ、50ml必要であった. 1 2022/04/04 19:33
- 化学 化学基礎の問題です。 どこが間違えているのかを教えてください。正答は10Lです。 モル濃度2.0mo 2 2023/01/21 21:46
- 化学 大至急 化学基礎の問題 中和滴定反応 2 2022/09/14 18:28
- その他(教育・科学・学問) 硫酸濃度 2 2023/07/15 10:36
- 化学 フッ化水素酸の濃度を上げる方法 1 2023/04/10 23:57
- その他(形式科学) モル濃度 計算 質問 2 2023/06/02 16:43
- 化学 過塩素酸の濃度を上げる方法 2 2023/03/20 17:02
- 化学 化学の問題です。 濃度0,200mol/Lの過マンガン酸カリウム水溶液10mlに硫酸を加えて酸性にし 2 2023/07/10 08:15
- 化学 過マンガン酸カリウムを用いた酸化還元滴定についてです。 なぜこの滴定は硫酸酸性化で行う必要があるので 3 2022/05/15 17:08
- 化学 設問(イ)の答えの導き方を教えてください 1 2023/02/28 23:57
おすすめ情報
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
「当量」“eq”の解釈について
-
化学 酸と塩基
-
化学基礎の塩の問題で、 Ca(NO3...
-
無機塩と有機塩の違いは何ですか?
-
N(ノルマル?)とM(モル)の違い
-
化学基礎の質問です。 H2SO4(硫...
-
アセトニトリルの物性(pH)
-
酸化還元反応と中和反応の違い
-
塩化カルシウムのPH
-
アンモニア水の緩衝溶液に酸(...
-
炭酸ナトリウム(Na2Co3)が強塩...
-
AgNO3(硝酸銀)水溶液の液性
-
KHSO4の水溶液の液性
-
中学校理科の廃液について
-
一番強いアルカリ物質って何?
-
当量点と中和点の違い
-
so42マイナス って酸性 かアル...
-
無機化学はなにを暗記すればい...
-
酸化アルミニウムと希硫酸を混...
-
過マンガン酸カリウムの価数
おすすめ情報