Fmoc基の除去

ペプチド合成の保護基に使われるFmoc基は、一般にピペラジンなどの二級アミンで脱保護されますが、NaOHやNaHCO3などの塩基でも脱保護できるのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： owata-www 回答日時： 2008/12/09 13:09

やったことはないですが、たぶんNaOHなら外れると思います。

NaHCO3だとちょっと弱いのではないか…という気がします。


私の感覚では、ピペリジンを用いるのが一番他の官能基とかに影響がないから用いられているのだと思います。

No.2 回答者： dolphino 回答日時： 2008/12/10 08:46

私も経験はないのですが、お勧めできません。

ピペラジンなどの2級アミンはFmocが切れて出来る、なんていうのかな、スチレンみたいなの、に付加してアミンとの反応を抑制しますが、そのようなものが無ければ脱保護したアミノ酸のアミノ基と反応した副生成物が出来てしまいます。

http://ja.wikipedia.org/wiki/9-%E3%83%95%E3%83%A …

wikiによると三級アミンではほとんど切断されないそうなので、NaHCO3では難しいのでは。