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アスピリンの合成について質問です(+_+)

アスピリンの実験で、「精製水を70ml加え、10分間置いておく」とあり、その操作は、無水酢酸を加水分解し、酢酸に変えている操作だということまでは分かりました。

しかし、なぜその操作をする必要があるのか??
その操作の肝心な意義が分かりません(*_*)

誰かわかる方、いらっしゃいませんか??
回答、お願いします((+_+))

A 回答 (4件)

たびたび失礼します。



アスピリンにもカルボキシ基があるので、塩基性水溶液で分液したらアウトですね。すみません。

無水酢酸を加水分解し、水で洗い流して精製する、といったところでしょうか。
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訂正:


酢酸をイオン化させて水層に持ってくるために、分液操作では塩基性の水溶液(重曹水など)が必要となります。

確かに水には溶けますが、先ほどの回答では少し言い過ぎでした。
水層が酸性だと酢酸は分子型となり、有機層からきれいに除けないと思います(実際にやったことはありませんが)。
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水を入れるのは試薬を入れてしばらく撹拌した後のことですよね。


試薬を「つぶす」ためです。

アセチル化するためには、酢酸よりも反応性の高い無水酢酸を用いるのが一般的です。(酢酸では全く反応しません)
無水酢酸とフェノールが反応した後、未反応の無水酢酸が残ります(きっと無水酢酸はフェノールにたいして過剰量入れているでしょう)。
水を入れることによって、無水酢酸が水と反応し、酢酸に分解されます。

酢酸は水溶性なので、分液操作によって化合物を精製できます。
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☆加水分解反応とは分解の際、水が結合する反応のことです。



☆加水分解する理由:
無水酢酸はカルボン酸無水物の一種で、カルボン酸無水物とは、2分子のカルボン酸を脱水縮合させた化合物 (R-CO-O-CO-R') のこと。一般に、カルボン酸無水物(無水酢酸の場合には常温でも徐々に加水分解するが)は反応が遅いから。

そのため、「精製水を70ml加え、10分間置いておく」操作が必要になります。

反応式も書いておきます↓↓
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH

こんなかんじで大丈夫でしょうか・・・?
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