痔になりやすい生活習慣とは?

先日アスピリンの合成実験をしてふと疑問に思ったのですが、アスピリンを結晶化する時に「エタノールと水の混合溶液(体積比2:1)」を加える、とテキストに書いてありました。


質問なのですが、『なぜ混合溶液を使うのでしょうか?』
純水のみでだとアスピリンが不安定な状態になるからNG、というのはどこかで見た気がするのですが、それならエタノールのみではだめなのか、等疑問が尽きず・・・。

教えてくだされば幸いです。

A 回答 (1件)

アスピリンを再結晶するのに、水では溶解度が小さすぎ、アルコールでは溶解度が大きすぎる為、です。


混合溶媒での再結晶は、適当な溶解度の溶媒がなかったり、それがあっても扱いが面倒だったり(安全性等)、といった場合によく行われます。
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大学の実験でサリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸を生成する実験をしました。
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それを再結晶させたのですが、恥ずかしながらこの再結晶の原理がわかりません。

再結晶の原理をわかりやすく教えてもらえませんか?

Aベストアンサー

溶解度の温度による差を利用しています。
ほとんどの物質は温度が上がると溶媒への溶解度が上がります。そこで温度を上げて粗製物を溶かし、次いでこれを高温に保ちながら濾過して不溶物を除き、次に冷却して主成分を結晶として得ます。
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非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

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(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
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Qカフェインをヨウ化カリウム水溶液に溶かして、硝酸ビスマス滴下したら何で橙の沈殿できるのでしょうか

カフェインをヨウ化カリウム水溶液に溶かして、硝酸ビスマス滴下したら何で橙の沈殿できるのでしょうか。
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検索がへたなだけかもしれません。
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Aベストアンサー

ちょっと調べたらこんな楽しいサイトが、↓^o^
http://www.colawp.com/seasonal/199707/special.html
なになに、「分析化学においてはビスマス・アンチモンの検出試薬として用いられるらしい」などと書いてある。もっと探そう。
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結局こんな処が、↓
http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/iecac0/1942/14/i01/f-pdf/f_i560101a016.pdf?sessid=6006l3
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Q再結晶でエタノールを加えた理由

実験で再結晶をする過程でエタノールを加えたのですが、なぜでしょうか。
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学生実験の過程で、TLC分析を行いました。展開溶媒は「クロロホルム:へキサン:メタノール:酢酸=1:1:1:数滴」です。この展開溶媒では疎水性の物質がよりスポットは進むと僕は判断しました。その判断の元、スポットを見るとアスピリンの方がより進んでいたので、サリチル酸よりもアスピリンの方が疎水性であると判断しました。けれど、水への溶解度はアスピリンは0.2g/100ml(20℃)、サリチル酸は0.33g/100ml(25℃) でした。
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(2)今回の展開溶媒では、疎水性の物質と親水性のどちらがよりスポットは進むのか
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Aベストアンサー

>サリチル酸よりもアスピリンの方が疎水性であると判断しました。けれど、水への溶解度はサリチル酸は0.2g/100ml(20℃)、アスピリンは0.33g/100ml(25℃) でした。
の間違いでした。これは矛盾しているのでは?それとも、こういうこともありなのか?と混乱してしまいました。これについてはどう思われますか?

なるほど。
普通は疎水性が高い方が水への溶解度は低いはずですが、たまにこういう場合もあるようです。
そもそも疎水性、親水性とは水との親和力のことで、水酸基を持つサリチル酸の方が親水性が高く、アスピリンの方は疎水性が高いです。
水への溶解度というのは、固体でいるとき(溶けてない状態)の安定度と、溶けた状態での安定度の差によって決まります。
水との親和力はアスピリンよりサリチル酸の方が強いので、サリチル酸の方が溶けた状態での安定度は高いです。
しかしサリチル酸は固体状態で分子間で水素結合による安定化がかなり強いです。2分子間でカルボキシル基とヒドロキシル基(水酸基)の間で2つの水素結合を作るためです。
これにより溶けてない状態での安定化が大きくなり、相対的に水への溶解度が下がり、結果的にアスピリンの方が溶解度が大きくなります。

>サリチル酸よりもアスピリンの方が疎水性であると判断しました。けれど、水への溶解度はサリチル酸は0.2g/100ml(20℃)、アスピリンは0.33g/100ml(25℃) でした。
の間違いでした。これは矛盾しているのでは?それとも、こういうこともありなのか?と混乱してしまいました。これについてはどう思われますか?

なるほど。
普通は疎水性が高い方が水への溶解度は低いはずですが、たまにこういう場合もあるようです。
そもそも疎水性、親水性とは水との親和力のことで、水酸基を持つサリチル酸の方が親水性...続きを読む

Q再結晶のとき。。。

ナフタレンの再結晶時にメタノールと水を加えました。最初メタノールにナフタレンを溶かし、少量の水を加えました。(水は加えても結晶が溶けてる程度)ここで水を加えるのはなぜですか?
ナフタレンは無極性で水には溶けにくいので冷やしたときに結晶が析出しやすくするためですか?
また、冷ますときは放冷ではなく氷水で急冷するとよくないことはあるのですか?

Aベストアンサー

ご質問のように、再結晶の際に2種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和(あるいはわずかな過飽和)になっています。
(4)この飽和溶液をゆっくりと冷やすとナフタレンの結晶が生じ、再結晶が行われたことになります。ゆっくり冷やすことによって、より大きく、純度の高い結晶が得られます。急冷すると、結晶が急速に成長し、その際に不純物が取り込まれることがあり、純度が低下する場合があります。

なお、メタノールだけで再結晶することも可能ですが、1種類の溶媒だけでは、溶解度が高すぎて、溶質に対して溶媒が少なくなりすぎ、操作が困難になる場合などに上述の方法が使われます。また、飽和溶液が作りにくいとか、再結晶溶媒の選択に困って、やむを得ず使う場合もあります。

ご質問のように、再結晶の際に2種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和(あるいはわずかな過飽和)になっています。
(4)この飽和溶液をゆっくりと冷やすとナフタレンの結晶が生じ、...続きを読む

Qアスピリンの合成

(1)アスピリンの合成の実験のはじめに使うガラス器具(三角フラスコとピペット)
は乾燥している必要があるはどうしてですか。
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水があると、反応の進行を妨げているのですか?
エステル交換反応は関係あるのですか。もし関係あるなら詳しく教えてくれませんか。また、これとは違う意見があったら教えてください。
(2)生成物をろ過したときのろ液および冷水で2回洗ったときの洗液について、サリチル酸検出反応の結果から何がわかるのですか。教えてください。

Aベストアンサー

(1)に関して回答します。
一般に、フェノールとカルボン酸を混ぜて、それに酸触媒を加えても、エステルの生成は起こりにくいです。
その理由は、アルコールの場合と異なり、フェノールは酸性を示すために、「エステル+水」の状態よりも「カルボン酸+フェノール」の状態の方が安定になるからです。

エステルのアルコール側が別のアルコールに変わることをエステル交換といいますが、アルコールと水の化学的な類似性を考えるならば、酸触媒存在下での、エステルの加水分解もエステル交換と同等の反応と見なせます。
上述のように、フェノールは水よりも強酸であるために、一般にフェノールのエステルはアルコールのエステルよりも加水分解されたり、他の「アルコール」とエステル交換を起こしやすい傾向があります。

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Q当量点と中和点の違い

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Aベストアンサー

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どうしても中和=中性という感覚がついてまわり,#2,#3 のように思っている人は専門家や経験者であってもかなり多いと思います.
しかし,中和点を中性の点という意味で使う場合もあり得ます.たとえば,酸廃液を中和してから廃棄するときに,どれだけ塩基を入れるかとかいう場合ですね.分析化学的な意味での「中和点」ではなく,あくまでも中性にした点という意味で使われてしまいます.なので,酸塩基だろうがなんだろうが,当量点に統一して欲しいわけですが...まあ,無理ですかね...

Q赤外吸収をしめさないもの

赤外吸収でスペクトルを示さないものというのは、どのような分子でしょうか?
アルゴンは示さないようですが、どうしてですか?
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分子を、原子がばねで結合したものだと考えてください。このばねは、結合している原子の種類によって長さや太さが異なっています。今、ある振動を加えると、その振動に共振するばねだけが振動をはじめます。
赤外吸収も同じような原理で、赤外線を照射することにより、その波長に共振する結合だけが吸収を示します。これより、吸収スペクトルがどの波長で現れたかを調べることで、対象分子に含まれる結合が推測できるわけです。
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