エステルの

化学の実験でエステルの加水分解をしました。
酢酸エチル1mlにに６mol/Lの水酸化ナトリウムを5ml入れた試験管と0.6mol/L水酸化ナトリウムを5ml入れた試験管を用意して、それぞれ加熱し、においを観察しました。
0.6mol/Lの方は水酸化ナトリウムが薄いのでけん化されなかったと考えていいのでしょうか？
その後それぞれに硫酸を加えてにおいの変化を確認したのですがなぜ硫酸を入れたのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： wasabifumi 回答日時： 2009/04/30 01:23

違いを見るための実験なのでNaOHの薄さの問題でしょうね。

加水分解されたら何ができるか考えて見ましょう。

においを確認したならばわかると思いますが
弱酸の強酸による追い出し現象がおきているので
加水分解したものは物質Aができ、加水分解しなかった物はできなかったことを確認できます。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。

6mol/L水酸化ナトリウムを加えた方の試験管では酢酸エチルがけん化し酢酸ナトリウムとエタノールが生成したためにおいは消え、硫酸を加えても反応しなかったためにおいに変化はなかったのだと考えられる。
一方で0.6mol/L水酸化ナトリウムを加えた方の試験管では酢酸エチルがけん化せず反応しなかったために酢酸エチルのにおいである有機溶媒のにおいがし、硫酸を加えた後酢酸エチルが加水分解して酢酸とエタノールとなり酢酸のにおいである刺激臭がしたと考えられる。

こういうことでしょうか…？？

お礼日時：2009/04/30 01:48

No.2 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/04/30 09:52

0.6mol/L水酸化ナトリウムを5ml入れたのでは、酢酸エチルをケン化できません。

NaoHが不足しているからです。すなわち、NaOHは0.003molであるのに対して、酢酸エチルは0.01mol程度ですからね。化学実験である以上、当量関係を考えるのは基本です。
６mol/Lの水酸化ナトリウムの場合には、ケン化は完全に進み、酢酸ナトリウムとエタノールを生成しています。これに硫酸を入れれば酢酸が遊離されますので、この時点で酢酸とエタノールの臭いがするはずです。

0.6mol/L水酸化ナトリウムの場合には、上記の反応に加えて、未反応の酢酸エチルが残ります。したがって、硫酸を加える前の時点で、酢酸エチルとエタノールの臭いがするでしょうし、硫酸を加えれば遊離した酢酸の臭いがそれに加わるでしょう。もちろん、実際にすべての物質の臭いが感じられるとは限りません。エタノールの臭いは感じにくいでしょう。また、酢酸エチルが水に溶け切らずに分離しているかも知れません。

硫酸を入れたのは、アルカリを中和し、さらに酸性にするためです。これにより、アルカリ加水分解（ケン化）が停止します。硫酸による加水分解はさほど速い反応ではありませんので、『加えた後酢酸エチルが加水分解して』という考えは間違いです。
また、『酢酸エチルのにおいである有機溶媒のにおいがし』というのはおかしな表現です。「酢酸エチルの臭いがし」とすべきです。酢酸エチルの臭いは、酢酸エチルの臭い以外の何者でもなく、有機溶媒は酢酸エチルだけではないからです。