化学の実験について質問です

臭素四塩化炭素溶液1mlに、シクロヘキセン1mlを加え日光にあてるのと
臭素水2mlにシクロヘキセン1mlを加え、日光にあてない。

この二つの違いは何なのでしょうか?
疑問に思ったので、回答お願いします。

結果はどのようになるのかも含めてお答えお願いします~~

A 回答 (4件)

http://chem2all.blogspot.com/2009/03/reaction-of …
↑この文の中の、「Discussion」にあるように、シクロヘキセンへの臭素の付加反応では、「In non-aqueous solvents」つまり、水の無い条件では、ジブロモアルカンが生成しますが、「Bromin water」つまり、臭素水を使えば、水に含まれるOH-が中間体のブロモニウムイオンと反応し、ブロモヒドリン体である、トランス‐1‐ヒドロキシ‐2‐ブロモシクロヘキサンが生成するようです。

http://www.uwplatt.edu/~sundin/363-1/image/63102 …
↑この図にあるように、臭素の濃度が薄い溶液に紫外線を照射することにより、ラジカル反応によるアリル位(=二重結合の一つ隣の炭素の位置)のブロモ化が優先して進行するようです。実際の結果は、溶液の濃度や温度、紫外線の量などによって変わってくるかもしれませんが、今回わざわざ日光を当てた条件ということで、紫外線が影響する反応を考えればいいと言えそうです。この場合、3-ブロモヘキセンが生成物の最有力候補です。

もし臭素の濃度が高ければ、ジブロモ化が優先的に進行という記述をほかで見つけました。アリル位のみを選択的に反応させる目的では、臭素よりもNBSという試薬が使われることが多いらしいです。
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訂正です。

自明かもしれませんが念のため。
×「3-ブロモヘキセン」→○「3-ブロモシクロヘキセン」
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光を当てるかあるいは当てないかを考えると、


臭素四塩化炭素溶液1mlに、シクロヘキセン1mlを加え日光にあてる:これはラジカル反応を考えろと言うことかもしれませんので、生成物は、3-Bromocyclohexeneかなーと思います。

臭素水2mlにシクロヘキセン1mlを加え、日光にあてない:
これはイオン反応ですので、2-Bromocyclohexanolかもしれません。
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臭素四塩化炭素溶液1mlにシクロヘキセン1ml


 臭素が付加して、1,2-ジブロモシクロヘキサンが生じます。

臭素水2mlにシクロヘキセン1ml
 HOBrが付加して、2-ブロモシクロヘキサノールが生じます。
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出典:Wiki Germany

参考URL:http://de.wikipedia.org/wiki/Wasser_(Eigenschaften)

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17.2g/m^3×25%=4.3g/m^3

水分子1モルあたりの質量は18.0g/molだから
水分子1個あたりの質量は、これをアボガドロ定数で割って
18.0g/mol÷(6.02×10^23/mol)=2.99×10^-23g

よって数密度は
4.3g/m^3÷(2.99×10^-23g)=1.4×10^23m^-3
単位を毎立方メートルから毎立方センチメートルに直せば
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19.4g/m^3×66%=12.8g/m^3

水分子1個あたりの質量は2.99×10^-23gだから数密度は
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{註}国際単位系(SI)では、そもそも[個]や[回]を単位として認めていない。

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1.4×10^23m^-3=1.4×10^17cm^-3


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参考URL:http://www.kagakukan.sendai-c.ed.jp/yakuhin/yak/141.htm,http://www.istone.org/element/na.html


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