
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
http://chem2all.blogspot.com/2009/03/reaction-of …
↑この文の中の、「Discussion」にあるように、シクロヘキセンへの臭素の付加反応では、「In non-aqueous solvents」つまり、水の無い条件では、ジブロモアルカンが生成しますが、「Bromin water」つまり、臭素水を使えば、水に含まれるOH-が中間体のブロモニウムイオンと反応し、ブロモヒドリン体である、トランス‐1‐ヒドロキシ‐2‐ブロモシクロヘキサンが生成するようです。
http://www.uwplatt.edu/~sundin/363-1/image/63102 …
↑この図にあるように、臭素の濃度が薄い溶液に紫外線を照射することにより、ラジカル反応によるアリル位(=二重結合の一つ隣の炭素の位置)のブロモ化が優先して進行するようです。実際の結果は、溶液の濃度や温度、紫外線の量などによって変わってくるかもしれませんが、今回わざわざ日光を当てた条件ということで、紫外線が影響する反応を考えればいいと言えそうです。この場合、3-ブロモヘキセンが生成物の最有力候補です。
もし臭素の濃度が高ければ、ジブロモ化が優先的に進行という記述をほかで見つけました。アリル位のみを選択的に反応させる目的では、臭素よりもNBSという試薬が使われることが多いらしいです。
↑この文の中の、「Discussion」にあるように、シクロヘキセンへの臭素の付加反応では、「In non-aqueous solvents」つまり、水の無い条件では、ジブロモアルカンが生成しますが、「Bromin water」つまり、臭素水を使えば、水に含まれるOH-が中間体のブロモニウムイオンと反応し、ブロモヒドリン体である、トランス‐1‐ヒドロキシ‐2‐ブロモシクロヘキサンが生成するようです。
http://www.uwplatt.edu/~sundin/363-1/image/63102 …
↑この図にあるように、臭素の濃度が薄い溶液に紫外線を照射することにより、ラジカル反応によるアリル位(=二重結合の一つ隣の炭素の位置)のブロモ化が優先して進行するようです。実際の結果は、溶液の濃度や温度、紫外線の量などによって変わってくるかもしれませんが、今回わざわざ日光を当てた条件ということで、紫外線が影響する反応を考えればいいと言えそうです。この場合、3-ブロモヘキセンが生成物の最有力候補です。
もし臭素の濃度が高ければ、ジブロモ化が優先的に進行という記述をほかで見つけました。アリル位のみを選択的に反応させる目的では、臭素よりもNBSという試薬が使われることが多いらしいです。
No.2
- 回答日時:
光を当てるかあるいは当てないかを考えると、
臭素四塩化炭素溶液1mlに、シクロヘキセン1mlを加え日光にあてる:これはラジカル反応を考えろと言うことかもしれませんので、生成物は、3-Bromocyclohexeneかなーと思います。
臭素水2mlにシクロヘキセン1mlを加え、日光にあてない:
これはイオン反応ですので、2-Bromocyclohexanolかもしれません。

No.1
- 回答日時:
臭素四塩化炭素溶液1mlにシクロヘキセン1ml
臭素が付加して、1,2-ジブロモシクロヘキサンが生じます。
臭素水2mlにシクロヘキセン1ml
HOBrが付加して、2-ブロモシクロヘキサノールが生じます。
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