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化学の実験について質問です

臭素四塩化炭素溶液1mlに、シクロヘキセン1mlを加え日光にあてるのと
臭素水2mlにシクロヘキセン1mlを加え、日光にあてない。

この二つの違いは何なのでしょうか?
疑問に思ったので、回答お願いします。

結果はどのようになるのかも含めてお答えお願いします~~

A 回答 (4件)

http://chem2all.blogspot.com/2009/03/reaction-of …
↑この文の中の、「Discussion」にあるように、シクロヘキセンへの臭素の付加反応では、「In non-aqueous solvents」つまり、水の無い条件では、ジブロモアルカンが生成しますが、「Bromin water」つまり、臭素水を使えば、水に含まれるOH-が中間体のブロモニウムイオンと反応し、ブロモヒドリン体である、トランス‐1‐ヒドロキシ‐2‐ブロモシクロヘキサンが生成するようです。

http://www.uwplatt.edu/~sundin/363-1/image/63102 …
↑この図にあるように、臭素の濃度が薄い溶液に紫外線を照射することにより、ラジカル反応によるアリル位(=二重結合の一つ隣の炭素の位置)のブロモ化が優先して進行するようです。実際の結果は、溶液の濃度や温度、紫外線の量などによって変わってくるかもしれませんが、今回わざわざ日光を当てた条件ということで、紫外線が影響する反応を考えればいいと言えそうです。この場合、3-ブロモヘキセンが生成物の最有力候補です。

もし臭素の濃度が高ければ、ジブロモ化が優先的に進行という記述をほかで見つけました。アリル位のみを選択的に反応させる目的では、臭素よりもNBSという試薬が使われることが多いらしいです。
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訂正です。

自明かもしれませんが念のため。
×「3-ブロモヘキセン」→○「3-ブロモシクロヘキセン」
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光を当てるかあるいは当てないかを考えると、


臭素四塩化炭素溶液1mlに、シクロヘキセン1mlを加え日光にあてる:これはラジカル反応を考えろと言うことかもしれませんので、生成物は、3-Bromocyclohexeneかなーと思います。

臭素水2mlにシクロヘキセン1mlを加え、日光にあてない:
これはイオン反応ですので、2-Bromocyclohexanolかもしれません。
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臭素四塩化炭素溶液1mlにシクロヘキセン1ml


 臭素が付加して、1,2-ジブロモシクロヘキサンが生じます。

臭素水2mlにシクロヘキセン1ml
 HOBrが付加して、2-ブロモシクロヘキサノールが生じます。
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このとき、シクロヘキサンのラジカル連鎖反応が起きていると思うのですが、その連鎖開始、連鎖成長、連鎖停止の各段階を示せなくて困っています。

Aベストアンサー

>>シクロヘキサンのラジカル連鎖反応
だったと思いますが。
>>シクロヘキセンを加えて
不飽和結合があるのでしょうか?

話が変わったという事にして。
臭素水とシクロヘキ「セン」では付加反応でジブロモ体が出来ます。ラジカル付加機構「でも」進行します。通常は臭素とシクロヘキセンの会合体が出来ると言われ、最近Br2の付加体でなくBrとBr3(!)(もう1分子の臭素が関与する)に分かれて付加する中間体が提唱されています。
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二重結合部分が酸化されて開裂します。開裂した二重結合部分に
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カルボン酸になります。
-CH=CH- → -CH=O → -COOH
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これは、2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 をオゾンで
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収率を低下させる原因はいくつかあります。
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(3)反応の副生成物が多い。ご質問の例では生成物がある程度不安定なので、反応条件、あるいは操作によっては目的としない物質に変化する場合があります。

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