シクロヘキセンと臭素水の反応が分かりません

シクロヘキセンに臭素水を加えたら、生成物としてtrans-1,2-dibromocyclohexaneとtrans-2-bromocyclohexanolが生成物として考えられると思うのですが、この反応機構を説明できなくて悩んでいます。この反応機構の説明に必要な考え方などがありましたら、教えてください。お願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/05/29 12:16

極性(水存在下)の二重結合への付加ですが、通常臭素がＢｒ+とＢｒ-に分極しＢｒ+がπ電子系に付加して反応が始まると考えるようです。

Ｂｒ-あるいはＯＨ-はＢｒ+がπ結合平面の直上に付加した中間体のＢｒ+の逆側から付加して生成物を与えるので、trans付加になると考えるのが「学部」の教科書の解釈です。
実際は非常に不思議。
なお、非極性のBr2付加ではBr3(!)とBrが付加した中間体を通ることが最近提唱されています。

No.1 回答者： takenobupapa 回答日時： 2005/05/29 07:59

アルケンへの付加反応をチェックしましょう。

教科書でもインターネットでもいろいろ載っていますよ。