有機化学の実験について

学校で化学の実験をしたのですが、よくわからない部分があります。
（１）臭素四塩化炭素溶液１ｍｌにシクロヘキサンを加え日光に当てるとどうなるか。
　まず結果は臭素四塩化炭素溶液１ｍｌとシクロヘキサンを混ぜ日光にあてると橙赤から徐々に黄色になりました。
　これは日光によってＢｒが置換反応でシクロヘキサンにくっつき、こういった結果になったのでしょうか？でも臭素は脱色するのでこの色になるとも思えません。それともＣＣｌ４（四塩化炭素）は有機溶媒なので有機物を溶かしてしまうので、Ｂｒに置換反応を起こさせる前にシクロヘキサンを溶かしてしまうと思うのです。それでこういった結果になったのでしょうか？

（２）上のシクロヘキサンをシクロヘキセンに変えるとどうなるか？
　上のシクロヘキサンをシクロヘキセンで行うと混ぜた結果は無色透明から変化なしとなったのですが、これはもともと臭素四塩化炭素溶液とシクロヘキセンの混合溶液が透明だったのでＢｒが付加反応でくっつき脱色し透明にしたところで元々透明だったので変化がないように見えたのでしょうか？しかしＣＣｌ４のＣｌはＢｒの付加反応によってシクロヘキセンの二重結合がなくなって日光に当てると置換反応でＣｌがＨとかわってしまうと思いますし、それとも有機溶媒である四塩化炭素がシクロヘキセンを溶かしてしまいシクロヘキセン自体がなくなるとも思います。

（３）シクロヘキサンとシクロヘキセンに硫酸酸性ニクロム酸カリウム溶液を加えるとどちらも試験管の上が黄色下が橙に分離しました。この実験に関しては正直何もわかりません。すみません。ハロゲンがあるわけでもないので置換や付加が起こるわけでもないですし何がどうなったのか検討もつきません。

（４）アルカリ性過マンガン酸カリウム溶液にシクロヘキセンを加えるとどうなるか？
　結果は紫から透明と退路沈殿が起こりました。しかしこれも理由が全くわかりません。アルカリ性でだから何なんだ？という感じで全く先に進みません。

以上なのですが文が大変わかりにくいと思いますが許してください。すみません。

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/05/27 16:08

(1)四塩化炭素は溶媒ですので臭素やシクロヘキサンを溶かします。

そのことに何の問題もありません。
C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr
の反応（ラジカル置換反応）が起これば色は消えます。Br2は着色していますが、それ以外は無色です。

(2)シクロヘキセンの二重結合に臭素が付加します。そのため、臭素の色は消失します。なお、(1)の場合と異なり、反応は極めて速く進みますので、一瞬で色が消えるはずです。

(3)意味がわかりませんが、何も反応が起こらないということでしょう。たぶん、(4)と比較しなさいということでしょうが。また、十分に撹拌すれば、シクロヘキセンで酸化的な反応が起こるかもしれません。そうなれば、ニクロム酸イオンの色が消えるかもしれません。

(4)二重結合の部分で反応が起こり、
>C=C< → >CH(OH)-CH(OH)<
になっています。それにともなって、過マンガン酸イオンの色が消失します。また、同時にMnO2が生じます。

そもそも、実験の意図は何でしょうか？シクロヘキサンとシクロヘキセンの反応性の比較ですよね。事前にアルカンやアルケンの基本的な反応について調べておくことが必要です。

この回答への補足

もともと炭化水素の性質と生成を調べる実験です。最初の方にメタンとエチレンに関する実験を行いました。なので基本的な反応はわかっています。

補足日時：2007/05/27 16:18

No.1 回答者： ykgtst 回答日時： 2007/05/27 15:44

（１）＞シクロヘキサンを溶かしてしまうと思うのです。

ええ、もちろん溶解させます。でも溶解するだけで、化学反応が起こるわけではないですよね。大丈夫ですか？
（１）は化学反応は起こらないと思います。ですが、色が変化する。臭素Ｂｒ２が光で分解し、ラジアルになってきているのかな。

（２）シクロヘキセンの２重結合に臭素が付加しますね。ところで
　透明のまま変化ないといっていますが、色が変わらなくても化学反応が進んでいるかもしれないじゃないですか。ただ、（１）では臭素の四塩炭溶液は橙赤色なのに、（２）では透明なのですか？　おそらくシクロヘキセンを投下した瞬間に反応が終了したのでしょうね。

（３）問題がよくわかりませんが、臭素はないのですか？　ＫＢｒの生成する反応だと思いますが、
（４）過マンガン酸カリウムときたら、還元しかないですね。沈殿はなんでしょうか。

この回答への補足

すみません説明不足で。
（２）すみません。僕は実験をやっていて結果をとる人は他に居て実験日も５月8日で結構時間がたっているので正確な最初の色は覚えていません。おそらく１では混ぜた瞬間の色が橙赤だったのだと思います。それが徐々に黄色い変わっていきました。今回の場合はおそらくシクロヘキセンに臭素四塩化炭素溶液を加えたらまず無色透明になったのだと思います。そして少し振っても無色透明から変化がなかったのだと思います。
（３）臭素はないです。シクロヘキサンとシクロヘキセンに硫酸酸性ニクロム酸カリウム溶液を加えるだけでそれ以外には加えません。
（４）結果は透明になり茶色沈殿が生じます。打ち間違えました。すみません。

補足日時：2007/05/27 16:04

この回答へのお礼

色々回答していただきありがとうございます。ぜひ参考にしていただたきます。

お礼日時：2007/05/27 16:15