化学の実験について質問です

化学の実験について質問です

臭素四塩化炭素溶液１ｍｌに、シクロヘキセン１ｍｌを加え日光にあてるのと
臭素水２ｍｌにシクロヘキセン１ｍｌを加え、日光にあてない。

この二つの違いは何なのでしょうか？
疑問に思ったので、回答お願いします。

結果はどのようになるのかも含めてお答えお願いします～～

No.3 ベストアンサー 回答者： ye11ow 回答日時： 2009/05/29 00:50

http://chem2all.blogspot.com/2009/03/reaction-of …
↑この文の中の、「Discussion」にあるように、シクロヘキセンへの臭素の付加反応では、「In non-aqueous solvents」つまり、水の無い条件では、ジブロモアルカンが生成しますが、「Bromin water」つまり、臭素水を使えば、水に含まれるOH-が中間体のブロモニウムイオンと反応し、ブロモヒドリン体である、トランス‐１‐ヒドロキシ‐２‐ブロモシクロヘキサンが生成するようです。

http://www.uwplatt.edu/~sundin/363-1/image/63102 …
↑この図にあるように、臭素の濃度が薄い溶液に紫外線を照射することにより、ラジカル反応によるアリル位（＝二重結合の一つ隣の炭素の位置）のブロモ化が優先して進行するようです。実際の結果は、溶液の濃度や温度、紫外線の量などによって変わってくるかもしれませんが、今回わざわざ日光を当てた条件ということで、紫外線が影響する反応を考えればいいと言えそうです。この場合、３－ブロモヘキセンが生成物の最有力候補です。

もし臭素の濃度が高ければ、ジブロモ化が優先的に進行という記述をほかで見つけました。アリル位のみを選択的に反応させる目的では、臭素よりもＮＢＳという試薬が使われることが多いらしいです。

No.4 回答者： ye11ow 回答日時： 2009/05/29 00:54

訂正です。

自明かもしれませんが念のため。
×「３－ブロモヘキセン」→○「３－ブロモシクロヘキセン」

No.2 回答者： noname#87623 回答日時： 2009/05/28 17:35

光を当てるかあるいは当てないかを考えると、

臭素四塩化炭素溶液１ｍｌに、シクロヘキセン１ｍｌを加え日光にあてる：これはラジカル反応を考えろと言うことかもしれませんので、生成物は、3-Bromocyclohexeneかなーと思います。

臭素水２ｍｌにシクロヘキセン１ｍｌを加え、日光にあてない：
これはイオン反応ですので、2-Bromocyclohexanolかもしれません。

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/05/28 17:03

臭素四塩化炭素溶液１ｍｌにシクロヘキセン１ｍｌ

　臭素が付加して、1,2-ジブロモシクロヘキサンが生じます。

臭素水２ｍｌにシクロヘキセン１ｍｌ
　HOBrが付加して、2-ブロモシクロヘキサノールが生じます。