
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
塩基触媒によるエステルの加水分解反応は、出発物質であるエステル化合物の種類や反応条件により、反応機構が変化してしまいますが、ここでは最も一般的な反応機構で反応が進むという仮定しましょう。
R-CO-OR’+NaOH→R-CO(OH)OR’+Na・・・(1)
(1)式の矢印の右側では、Naにプラス電荷がCOのOにマイナス電荷があります。電荷を記入しにくいので、ご勘弁下さい。
R-CO(OH)OR’+Na→R-COOH+R’O+Na・・・(2)
ここでもマイナス電荷の記載を省略しています。
ここまでの反応式をまとめると
siosio7713さんがお考えの通り
R-CO-OR’+NaOH→R-COOH+R’ONa
となります。
しかしながら、反応はここで停止しません。
次のステップとして
R-COOH+R’ONa→R-COONa+R’OH・・・・(3)
になります。
途中の段階を省略して書けば
R-COOR’+NaOH→RCOONa+R’OH・・・(4)
となるのです。
もし酸素(O)に印をつけて区別が出来るようにしておけば、
反応機構の途中を省略した(4)式だけ見ておると水酸化ナトリウムを形成していた酸素原子は、アルコールに取り込まれるように見えますが、実際にはカルボン酸の方に入ります。
No.1さんは、(3)式のことを説明しているのだと思いますよ。
No.1
- 回答日時:
>NaOHは電離するとNa+とOH-なのに
>どうしてR-COOHとR'-ONaにならないのでしょうか?
1行目から2行目がどうして出てくるかが分かりません。
水溶液中にR-COOHとR'-ONaがあるとしてみてください。
R-COOHはカルボン酸ですから酢酸の仲間です。
R'-OHはアルコールですからエタノールの仲間です。
水はH-OHです。酸としての強さの順(=H+の離れやすさの順番)
はR-COOH>H-OH>R'-OHです。
(アルコールは中性であるとされているのは水の中でアルコールは電離しないということです。電離したとしても水の電離よりも弱いのです。)
この3つが共存するところでR'-ONaが出来るということはありません。もし出来たとしてもすぐにもっと強い酸の塩に変わります。
RCOOH+NaOH→RCOONa+HOH
HOH+R’OH→NaOH+R'OH
RCOOH+R'ONa→RCOONa+R'OH
R'OHの中に金属ナトリウムを入れるとR'Oが出来ます。
水を加えると2番目の反応が起こってR'OHに戻ります。
この回答への補足
回答ありがとうございます
うーん;
確かに3つが共存する中にNaOHを入れるとカルボン酸から先に反応するというのはなんとなくわかりますがエステル結合というのはカルボン酸から-OHが、アルコールから-Hがとれてできているんですよね?
こう考えるとNaOHを加えたときにR-COONaとR'-OHが出来るにはONaーと
H+に電離しなければならなくないですか?でも実際はNa+とOH-
ですよね?こう考えるとわからないです;;
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 イオン反応式について 1 2022/06/29 23:36
- 化学 化学・電気分解 電解液は水酸化ナトリウム水溶液 極板は白金を使用した時 陽極ではOH⁻ 陰極ではH₂ 1 2023/06/02 12:01
- 化学 化学です!教えてください! 問題は写真です問2の問題なんですけれどbが分かんないです 答えは「NaO 1 2022/11/15 16:44
- 化学 下記の界面活性剤で、どうして親水基は水に馴染むのでしょうか? 2 2022/11/28 18:10
- 化学 【化学・ポリウレタン】ポリウレタンの外見を見ただけで、水に強い加水分解に極めて強いエー 1 2023/02/07 21:38
- 化学 【化学】合皮のPU革は加水分解しやすいエステル結合(R-COOR')を持つエステル系 1 2023/02/06 23:33
- 化学 化学について質問です。塩化ナトリウムNaClと塩酸は反応しないが、水酸化ナトリウムNaOHと塩酸が反 4 2023/03/01 17:02
- 高校 化学の計算問題です。どうか教えていただきたいです。 1 2022/05/26 20:54
- 化学 アンモニア水の緩衝溶液に酸(塩酸)を添加する場合 化学 3 2022/07/13 11:13
- 化学 設問(イ)の答えの導き方を教えてください 1 2023/02/28 23:57
おすすめ情報
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
【医学・肛門にアルコールを注...
-
有機化学 画像のようなものは 2...
-
グリニャール試薬について
-
βカロテンの分析について
-
エステルについて C4H8O2で表さ...
-
アクリレートとは
-
酸無水物とアルコールの反応
-
ポリエステルとポリエチレンタ...
-
塩とエステルの区別
-
四価アルコールってあるんですか?
-
マレイン酸またはフマル酸を過...
-
塩素とアルコール
-
高校化学、有機化学の反応
-
グリニャール反応で・・・
-
無水エタノールって英語でなん...
-
コレステロールはコレステロー...
-
アルコールのハロゲン化
-
脱離能のちがい・・・。
-
食用油と除菌用アルコールを混...
-
女性がマスク外した時可愛い顔...
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
【医学・肛門にアルコールを注...
-
アクリレートとは
-
どうしてワインに火がつかないの?
-
工業用エタノールについて教え...
-
フッ素加工の鍋をアルコール除...
-
無水エタノールって英語でなん...
-
エステルについて C4H8O2で表さ...
-
食用油と除菌用アルコールを混...
-
ポリエステルとポリエチレンタ...
-
HCOOCH(CH3)2の名称はどのように
-
IRスペクトルについて
-
無色透明の油またはオイル探し...
-
四価アルコールってあるんですか?
-
アルコールを皮膚から吸収すると……
-
分子式とエステルの構造
-
容量分析の計算です。
-
塩とエステルの区別
-
薬について
-
脱離能のちがい・・・。
-
デシル基とは?
おすすめ情報