有機化学の反応機構について質問です。

有機化学の反応機構について質問です。
アルデヒド基の炭素をマイナスに帯電した炭素が攻撃するとき、いつもアルデヒド基の酸素の2重結合の一本が押し出されていると思うのですが、水素が押し出されるのではなく酸素が押し出される理由はあるのでしょうか？

反応機構を覚えるのが苦手なのですが、「これがあればだいたい～を攻撃して～がはずれる」といった決まった電子の動きの覚え方はありますか？


反応機構を理解すれば有機は面白いと言われたのですが理解するには何がポイントなのかわかりません(´xдx`)

試験が迫っているので焦っています(>_<)
アドバイスして頂けると有り難いです(>_<)

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/08/23 11:34

>「これがあればだいたい～を攻撃して～がはずれる」といった決まった電子の動きの覚え方はありますか？

…「有機化学反応論」っていう授業ありませんか？
それとも博士課程前期にならないと無いのかな？

>水素が押し出されるのではなく酸素が押し出される理由はあるのでしょうか？
…はい、あります。
水素と炭素はσ結合しています。酸素と炭素はσとπの二つの結合があり(分子軌道法だともっとよく分かるが)π結合は弱いため、簡単に切れてしまいます。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます！
アルデヒド基の理由なるほどです!とても分かりやすくて納得できました^^！

私は今、薬学部の3回生なのでまだ有機反応論という授業は受けたことがありません(´;ω;｀)

なぜそうなるかとか決まった法則があるならそれを理解して反応機構を覚えたいのですが、私の段階ではやはりひたすら覚えるしかないでしょうか？

何かポイントはあれば教えて頂けると有り難いです。

お礼日時：2010/08/23 12:31

No.2 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2010/08/23 15:34

失礼ながら、薬学部であれば有機化学反応は重要事項で、そのレベルのことはすでに学んでいるべきことだと思いますし、薬学部で使うような教科書には書いてあると思いますけどね。

そもそも、マイナスに帯電した炭素（carbanion：このぐらいは覚えておきましょう）が、アルデヒドの炭素を攻撃するのはなぜですか？それはその炭素上に正電荷があるからでしょ？なぜそこに正電荷があるかと言えば、カルボニル酸素上に負電荷がくるからです。なぜそのような分極をするかと言えば酸素の電気陰性度が大きいからです。π結合云々の話もありますが、通常のアルケンのC=C二重結合ではそういったことは起こらないでしょ？なんでそんな説明で納得できるんですか？
もちろん、π結合が切れやすいということは関係ありますが、それ以前の問題として、なぜcarbanionがそこを攻撃するかというところを押さえなければ理解は深まりません。
たとえば、SN2などの求核置換反応で、求核剤がハロゲンと結合した炭素を攻撃するのはなぜだと思いますか？１つの要因として、ハロゲンの電気陰性度が大きいために、炭素上に正電荷があるということがあげられます。これも同じことですよね。
つまり、有機化学反応でも、無機の反応と同様に、正電荷と負電荷の間で反応が起こるのが普通です。それを知るためには電気陰性度が重要な手がかりになります。
どうやらそういったポイントを押さえていないようですね。
「木を見て森を見ず」ではだめです。中途半端な説明で納得するのもダメです。現在の有機化学ではしっかりした学問体系が出来上がっていますので、相互の関連を理解するようにして下さい。

この回答へのお礼

お礼が大変遅くなってしまってすみませんm(_ _)m
回答ありがとうございます！
詳しく丁寧な説明ありがとうございます！π結合以外にも理由があると思わず納得してしまいました。π結合以前の炭素上の正電荷を理解すると他の反応についても色々当てはまる気がしてきました。

回を上がるにつれて内容が奥深くなっていくのでこの先、有機化学反応論という授業があるのかなと思ってしまいました。仰るとおりで、今さら初歩的な疑問を先生に質問するのが怖くてそのままにしてなんとかやってきていました。回答者様にご指摘頂き、「聞くは一時の恥、聞かぬは一生の恥」という言葉を思い出し、勇気を出して質問してきました。先生は快く教えて下さり、電子の反応についてずっと抱いていた疑問が少し解けました。
勇気を出せたのも回答者様のお言葉のおかげです。ありがとうございます。

これからまだまだ分からない所が出てきてまた質問させて頂くと思うのですが、その際はまた宜しくお願い致します(>_<)

お礼日時：2010/08/24 09:59