構造異性体について

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質問者：kirofi
質問日時：2012/02/21 07:43
回答数：2件

ブテン(butene)とは、分子式C4H8で表される、二重結合を1つもつ不飽和炭化水素。 3種の構造異性体があり、そのうち2-ブテンには幾何異性体であるシス型とトランス型が存在する。（wikiより）

とあったんですが、ブテンの構造異性体は４種類じゃないのですか？
シス―２―ブテン、トランス―２―ブテンの構造式を書いたとすると、この２つの構造式は異なるから、１－ブテン、２－メチルプロペンと合わせた４種類になると思います。
構造異性体というのは構造式が異なるために生じる異性体なのでシス―２―ブテン、トランス―２―ブテンも構造異性体だと思うのですけどどうしてですか？もちろんこの２つが幾何異性体というのはわかりますがそれ以前に構造異性体の中の幾何異性体なのだからやっぱりおかしいと思うのです

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No.2ベストアンサー

回答者： NiPdPt
回答日時：2012/02/21 10:49

異性体は構造異性体と立体異性体に分類されます。

幾何異性体は立体異性体の一種です。なので、幾何異性体は構造異性体には含まれません。
したがって、あなたの「構造異性体の中の幾何異性体なのだから」という認識が誤っています。

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No.1

回答者： nananotanu
回答日時：2012/02/21 09:01

組成式は等しいが原子の間の結合関係が異なる分子のこと

という定義からいえばcis transは構造異性体にはならないですね。結合を回転させれば重なるので(結合の位置関係が違うわけではない)

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Q有機化学構造異性体

閲覧ありがとうございます

Ｃ4Ｈ8の書くことができる構造異性体の構造式すべて書け。
という問題なのですが上手くすべてを書けないです。
アルケンとシクロアルカンに分けることは出来ます。
そこからどのような理屈？を考えながら書いてますか？
構造異性体を書くのが苦手です。
何かよろしい対策はありますか？

Aベストアンサー

こんばんは。
まずアルケンなんですが、C骨格から考えてみてはいかがでしょうか？
最初は二重結合を考えないでいくと以下のパターンがあると思われます。
ここでは直鎖→枝分かれの順に考えます。枝分かれでは一筆書きができない形になることがほとんどだと思われます。

C－C－C－C　 C－C－C
　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　C
ここではアルケンなので二重結合が必要となります。ここで枝分かれしている方は真ん中のCがメチル基をもっていると推定されます。
もし枝分かれがなければCH3-CH2-CH3となるわけですが、ここではCH2のHがメチル基CH3で置き換わっているのでCH3-CH(CH3)-CH3となります。
二重結合となると二重結合一つ当たりHの数は２つ減ることになるので右の場合では
CH2=C-CH3 となり、２－メチルプロペン（イソブテン）となります。
　　　｜　　　　　
　　　CH3
そうなると残るアルケンが作れそうなのは左の直鎖の場合ではとなりますが、ここでは＝の場所が問題になってくると思います。
私の場合は左の端からですが－の位置に番号をつけて考えてみるとわかりやすいかと思います。
今回は左から(1),(2),(3)と考えて見たいと思います。
(1)のとき、構造式はCH2=CH-CH2-CH3 の1-ブテンとなります。
続いて(2)ですが、
構造式はCH3-CH=CH-CH3だろうと考えられますが、このように真ん中に＝があるときはシス・トランス異性体を考えた方がいいと思います。
このとき最初にC＝Cを書いてどの位置にHなのかCH3なのか考えてみるといいかと思います。
よってシス-２-ブテン或いはトランス-２-ブテンとなります。
(3)では(1)と同じものになるので省略させて下さい。

あとシクロアルカンですが、C骨格だけでわっかを作ってみるとわかりやすくなるかと・・・
Cをとりあえず多角形の辺だと考えると多角形として成立するのは三角形からですのでCだけで三角形を作ってみることにします。
そうするとCが一つだけ残るのでこれをメチル基として出してしまえばいいのです。
よって名称はメチルシクロプロパンになります。
また、三角形の次は四角形なのでCだけで四角形を作るとちょうどC四つでできます。
だから名称はシクロブタンとなります。
（言葉ばかりでごめんなさい・・・）

よって考えられる構造異性体は
２－メチルプロペン、シス(トランス)2-ブテン、1-ブテン
メチルシクロプロパン、シクロブタンの６種類となります。

構造式といいながら名称ばかりになってしまい、申し訳ありません。
もしかしたら構造式が上手く表示されていないかもしれないので、他の回答者様のご意見を参考にしてください。
少しでもお役に立てれば嬉しいです。
失礼いたしました。

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ヘプタンの９つの異性体は、

・ヘプタン

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ

・２－メチルヘキサン

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　｜
　　　　Ｃ

・３－メチルヘキサン

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　　　｜
　　　　　　Ｃ

・２，３－ジメチルペンタン

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　｜　｜
　　　　Ｃ　Ｃ

・２，４－ジメチルペンタン

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　｜　　　｜
　　　　Ｃ　　　Ｃ

・２，２－ジメチルペンタン

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Aベストアンサー

これは・・結構大変ですよ・・（＾＾；；
１：C3H8
構造は一通り

２：C3H7Cl
真中のCにCLがつく場合と端のCにつく場合の2通り

３：C2H4Cl2
C-C　の1つ目に二つのClがつくバターンと各一個つくパターンの2つ。

４：C3H6Br2
基本の炭素鎖は「C-C-C」で
・端の炭素に二つつく場合が２通り（片方につく場合と両端につく場合）
・中央の炭素に二つつく場合が１通り
・中央と端の炭素に１つずつつく場合・・実は２通り
⇒これは光学異性体です。中央の炭素が不斉炭素になっています。

５：C4H9F
基本炭素鎖が「C-C-C-C」の場合
・端の炭素にFがつく場合が１通り
・内側の炭素にFがつく場合が２通り
⇒これまた光学異性体。無論、Fがついている炭素が不斉炭素

基本炭素鎖が枝分かれしているパターン
・端の炭素にFがつく場合が１通り
・中央の炭素にFがつく場合が１通り

６：C2H2Cl2
基本の炭素鎖は「C=C」で
・片方のCに二つCLがつくパターン
・両方のCに１つずつつくパターンが２通り＜同じ側につく場合と反対側につく場合

７：C3H6
C=C-Cの1通り

８：C4H10O
基本炭素鎖が「C-C-C-C」の場合
・端のCにOH基がつく場合が１通り。
・内側のCにOH基がつく場合が２通り。
⇒光学異性体
基本鎖が枝分かれしている場合
・端のCにOH基がつく場合が１通り
・中央のCにOH基がつく場合が１通り
基本炭素鎖が「C-C-C」の場合
・エーテル結合を挟んでメチル基がついている場合が２通り
⇒エーテル結合が端のCとついている場合と中央のCについている場合。

基本炭素鎖が「C-C」の場合
・エーテル結合を挟んでエチル基がついている場合が１通り

うーんと・・そんなところじゃないかと思います。
ただし、化学的に不安定なものもあると思います。
その辺は注意してください。

あ、一応光学異性についてですが・・
通常の共有結合は結合を軸としてくるくる自由に回れるものと考えられています。
これに対し、２重結合は回転の自由がなくなり、立体的に異性体ができます。
しかし、光学異性とは炭素の４つの手につく基がすべて異なる場合に発生するもので、
いうなれば、右手と左手の関係にあるものです。
つまり、鏡に写すと同じ物なのですが、通常の移動や回転などでは同じ物にはならないのです。

４，５，８の場合に光学異性が発生していますが、このときの4つの基がそれぞれ異なっていることを
確認してください。

以上。

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この場合は塩素が、
(1)(2)、(1)(3)、(1)(1)、(2)(2)、(3)(3)、(2)(3)
という６通りが考えられます。
しかしこの内、(1)(1)と(3)(3)、(1)(2)と(2)(3)は同じですから
(1)(2)、(1)(3)、(1)(1)、(2)(2)の4つ。

(3)
まず、酸素が炭素に挟まれるか挟まれないか考えます。
Ｃ－Ｏ－Ｃとすると、水素が足りない。なので不適切。
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