加水分解について

初歩的な質問で申し訳ありません。加水分解の定義を教えてください。大学受験生なのですが、もうそんなことは当たり前なのか、書いてある箇所が見つかりません。またサイトも見ましたが、難しいものばかりで・・・。私はなんとなく「Ｈ２Ｏが分解される反応」と思っていました。すいません。
それと、アセチレン→アセトアルデヒドの反応の種類を選べ。という問題で、私は加水分解だと思ったのですが、答えは付加でした。わかりません（付加の意味はわかります。確かに付加してますが、水が分解されてる気もします）。どうして加水分解ではないのか教えていただけないでしょうか。

No.3 ベストアンサー 回答者： rei00 回答日時： 2004/02/09 11:22

　まずは「加水分解」の定義（？）から。

「化学辞典」（東京化学同人）には次の様にあります。

　『 結合切断反応の一形式で，形の上からは一つの結合が切断するときその結合がイオン的に開裂し，H2O １分子が H+, OH- に分れて付加する反応。』

　他にもありますが，大学入試レベルならこれで良いでしょう。で，簡単に言うと「有機化合物が【試薬の】水と反応して分解される反応」です。

　ここで，分解されるかどうかを考える対象は「基質である有機化合物」で「水」ではありません。水は「基質」ではなく「試薬」だからです。

　ここで『アセチレン→アセトアルデヒド』の反応を見ると，「基質」のアセチレンには水が付加するだけで C-C 結合（この場合，３重結合は全体で一つの結合と見做しています）の開裂は起こっていません。そのため，「加水分解」とは言わないのです。

この回答へのお礼

ご回答どうもありがとうございました！皆様のおかげで理解することができました。わかりやすかったです。どうもありがとうございました！！

お礼日時：2004/02/10 10:24

No.2 回答者： mizu_atsu 回答日時： 2004/02/08 15:57

＞私はなんとなく「Ｈ２Ｏが分解される反応」と思っていました。

確かに水分子も分解されます。しかし、ここで重要視しているのはあくまで基質の方です。水も基質のひとつと言えなくもありませんが普通は無視します。水ではない方の基質が加水分解によって2つに分かれていますよね（#1さんの式を見てください。RとR'が最初は一つの分子内にありましたが、反応後は２つの分子のそれぞれ散らばっています）。だから加水「分解」なのです。

＞アセチレン→アセトアルデヒドの反応の種類を選べ。という問題で、私は加水分解だと思ったのですが

確かにこの反応に伴い、水は分解されます。しかし、本来の基質であるアセチレンそのものは分解していません。アセチレンの分子からなくなったものはないはずです。水が分解され付いただけです。だから「付加」なのです。

水ではないほうの基質に注目して考えてみてください。

この回答へのお礼

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お礼日時：2004/02/10 10:24

No.1 回答者： kumanoyu 回答日時： 2004/02/08 14:10

加水分解は水が分解するのではありません。

文字通り、水を加えて分解する反応です。

エステルの加水分解
R-COOR'　+　H2O　→　R-COOH　+　R'OH
http://www.res.titech.ac.jp/~shinkin/morig/IChO3 …

ハロゲン化アルキルの加水分解
R-X　+　H2O　→　R-OH　+　XH
http://www.tg.rim.or.jp/~kanai/benesse/chemqa01. …

加水分解がどういうものか理解できれば、アセチレンの問題も加水分解でないことがわかりますよね。

参考URL：http://www.res.titech.ac.jp/~shinkin/morig/IChO3 …

この回答へのお礼

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お礼日時：2004/02/10 10:24