立体化学ジアステレオマー

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質問者：ascd1995
質問日時：2014/05/26 22:54
回答数：1件

化合物を、エナンチオマーかジアステレオマーかそれ以外に分類せよ
という問題がありました。
エナンチオマーは不斉炭素があり、鏡像異性体のものを選べばいいのはわかるのですが、
ジアステレオマーの定義がよくわかりません。
教科書にはエナンチオマーでない立体異性体と書かれていましたが、よく理解できてません。

問題を解いているうちにジアステレオマーと構造異性体がごっちゃになってしまいます。
簡単に見分ける方法はありますか？
また、不斉炭素があれば大体はエナンチオマーにしていいのでしょうか？

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回答 (1件)

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No.1

回答者： NiPdPt
回答日時：2014/05/27 10:01

エナンチオマーは鏡像異性体のことですが、あるものについて何種類も鏡像があるわけがありませんから、鏡像異性体（エナンチオマー）は１種類だけですよね？

その一方で不斉炭素がn個あれば立体異性体は２のn乗個あることが多いですから、あるものを基準としたときにエナンチオマーは１個だけであり、それ以外はジアステレオマーということになります。
ある２個の関係がエナンチオマーかジアステレオマーかを判断するには、鏡像関係にあるかどうかを考えるしかないです。まあ、不斉炭素が１個であれば基本的にエナンチオマーということになりますけど。

ジアステレオマーは立体異性体の一種ですから、構造異性体ではありません。