N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の精製についてですが、
モレキュラシーブスのみの精製で充分なのでしょうか?
溶剤ハンドブックによると、モレキュラシーブスでの乾燥後に
蒸留とありますが、蒸留しない場合の精製度はどのくらいなのでしょうか?
ちなみに減圧蒸留にチャレンジしてみましたが、ウオーターバスの
中の水の沸点近くになっても、あまり蒸留できず、調子が悪かったのです。
そこでDMFの精製法についてお伺いします。
また,DMFの簡単な精製法、脱水後のモレキュラシーブスの再利用法などが
ありましたらご教授お願いします。
ちなみに,化学合成は丸での初心者の為、幼稚な質問をお許し下さい。

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A 回答 (6件)

 一般的な化学実験の方法については,日本化学会編「実験化学講座」を参考にされるとよろしいと思います(なにせ日本語で詳しく書いてありますから)。


 ご質問のDMFの精製方法は第4版でしたら,1巻,基本操作pp.238に詳しく記してあります。窒素(又はアルゴン)気流下(DMFの場合,酸素が存在する中で加熱すると分解します)での減圧蒸留法も同巻pp.220-221に記してありますので参考にされたらよいと思います。
 ただ,化学合成は初心者の方とか,何度か失敗されないと合成はうまくならないとおもいます。一度でうまく行くと考えずに,何度か挑戦してみて下さい。

また,私は,一度使ったモレキュラーシーブスは,300℃程度で,クーゲル蒸留装置を用い,減圧で2時間ほど乾燥させてから再利用してました。(減圧しなくて電気炉中でも良いと思います。)

 
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この回答へのお礼

御返答ありがとうございます。
この本を参考にしたいと思います。

お礼日時:2001/06/13 10:57

rei00 です。



MiJun さんの回答を拝見して考えた事がありますので追加しておきます。

MiJun さんがお書きの様な「UV・可視スペクトル測定溶媒」等に使われるのでしょうか。私は有機合成を念頭において回答しましたが,その他の目的で少量使用されるのであれば,御自分で精製されるよりも市販の高純度試薬を買われた方が良いと思います。

使用したモレキュラーシーブですが,大量に使う場合は乾燥器で乾燥して再使用していました。ただ,完全には再生されませんので,再使用時に新品と使い分ける必要がありますが。

で少量の場合は,・・・・やっぱり廃棄してました。プラスチック等の不燃物としてゴミに出したり,カラムで使用した廃シリカゲルに混ぜて処分したりです。

いづれにしても,使用目的が分からないと適切な回答は困難です。
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>モレキュラシーブスのみの精製で充分なのでしょうか?



私以前の回答者の方同様に、他人がこの質問に答えるのは
非常に難しいです。やってみなければ分かりませんから。

水素化物や金属ナトリウムなどを用いる危険を伴う反応である。
試薬or原料が高価or合成にステップが必要である

これらの要素がなくて、失敗が許される実験ならば、
一度、精製をせずに合成をされてみてはいかがでしょうか?
その結果次第で溶媒精製を考え直すとか。

> DMFの簡単な精製法
K2CO3(炭酸カリウム)や
CuSO4(硫酸銅)を用いる方法もあるようですが、
試したことはありません。

参考:有機化学実験のてびき1/化学同人 
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大分以前DMFの減圧蒸留を良くしてました。


rei00さんのご紹介の「常圧」は経験がありませんが。

UV・可視スペクトル測定溶媒に使用してましたが、
モレキュラーシーブ→減圧蒸留→即使用

減圧調整がまずいのではないでしょうか・・?
その辺りもrei00さんの言われるように、研究室の先輩等の指導を・・・?

使用したモレキュラーシーブは廃棄してましたが・・・?

使用目的を補足お願いします。
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まず精製の目的をお聞きしたいのですが。


市販の試薬特級相当品を購入すれば
純度は、ガスクロマトグラフィーによって99.5%以上、
水分は 0.2%以下です。
もし、それを更に精製したいとしたら減圧蒸留も
慣れていらっしゃらないようですから心配になりました。
せっかくモレキュラシーブで脱水しても操作中に
吸湿させてしまいそうに感じました。
沸点は常圧で約153℃ですから、ある程度の減圧にできれば
充分蒸留可能なはずです。
精製前後の違いを分析されてみてはいかがでしょうか。
JIS K 8500は参考になりましょう。
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どの程度精製するかは目的によって変わりますが,一般的な有機合成用の溶媒として回答いたします。



最近の DMF であれば,有機合成上で問題となる不純物は,水と DMF の分解で生じるアミンと酸です。

水を除くにはモレキュラ-シ-ブによる乾燥だけでも良いかも知れませんが,他の不純物はこれでは除けません。したがって,蒸留が必ず必要です。

一方,分解で生じるアミンがさほど問題でなければ,反応の種類にもよりますが,常圧で蒸留するだけでも使えます。DMF の沸点は水よりも高いですから,初留を多めにとれば水はかなり除けます。なお,この時にも分解してアミンが極く少量できますので,アミンの影響のある場合は使えません。

私は通常この方法を使いましたが,もっと無水の溶媒が必要な場合には,カルシウムハイドライド(CaH2)を加えた後,減圧蒸留しました。

ところで,溶媒の精製に関しては,各研究室でスタンダ-ドな方法があると思います。まづ,先輩なり指導教官に聞きましょう。

なお,溶媒精製に関しては次の成書があります。ただ,これにのっている方法は,かなり厳密な方法ですので有機合成に使うのであればそこまで必要ない事が多いですが。

「Organic Solvents Physical Properties and Methods of Purification」
J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano
John Wiley & Sons, New York, 1986
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回答いただけると非常に助かります。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

#2です。補足拝見しました。

 それでは,昔,私が学生の頃に行った方法を。といっても,#3さんがお書きの通りです。

 ●「カルシウム・ハイドライド(CaH)」を加えて,暫く加熱環流

 ●窒素気流下で減圧蒸留

 ●DMSO部分を受けたナスコルに充分乾燥させた「モレキュラーシーブ」を入れ,直ぐにセーラムキャップで蓋をし,パラフィルムで密封

 ●使用時にはアルゴンを導入(*)しながら,シリンジで抜き取り,アルゴン気流下の反応容器へ移す

 ●パラフィルムでキャップの穴をしっかり塞いでおく

(*)アルゴンを入れた風船をシリンジに付けて,キャップに刺しておき,DMSO分取用のシリンジをキャップに刺して取ります。これをしておかないと,容器内が陰圧になり,シリンジの穴から空気(湿気も)が入ってしまいます。

 基本は以上の通りですが,それほどキビシイ無水条件が必要ない場合には,カルシウム・ハイドライド処理をとばして,直接減圧蒸留する事もありました。#3 さんもお書きの様に,DMSO の沸点と水の沸点とには大きな差がありますので,初留を多めにとれば水は除けるからです。

 ただ,お書きの様子からすると,カルシウム・ハイドライドの扱いや減圧蒸留の経験があまりないようにも思えるんですが・・・。であれば,お近くの合成系の研究室などに相談して教えていただくか,無水のDMSOを持っていれば分けてもらった方が良いのではないでしょうか。

#2です。補足拝見しました。

 それでは,昔,私が学生の頃に行った方法を。といっても,#3さんがお書きの通りです。

 ●「カルシウム・ハイドライド(CaH)」を加えて,暫く加熱環流

 ●窒素気流下で減圧蒸留

 ●DMSO部分を受けたナスコルに充分乾燥させた「モレキュラーシーブ」を入れ,直ぐにセーラムキャップで蓋をし,パラフィルムで密封

 ●使用時にはアルゴンを導入(*)しながら,シリンジで抜き取り,アルゴン気流下の反応容器へ移す

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QDMFの1H-NMRのシグナルについて

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どのように変化するのか分かりません。
「温度可変NMR」という質問
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1838559.htmlを見ても
よく理解できませんでした。
こちらも教えていただけないでしょうか。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

共鳴構造のせいであってますよ。
窒素のローンペアからカルボニル基に電子が流れ込んだ極限構造の寄与が大きいため、Me2N(+)=CH-O(ー)のようなエノラート型構造に近づきます。これだと、アルケンと同じで、窒素上の二つのメチル基は非等価ですよね?

また、温度可変NMRで温度を上げていくと、二つのメチル基のシグナルはじょじょに広がり、ある温度で融合して一本となり、さらに温度を上げていくと通常の鋭い一本線となるでしょう。
上述したように、N-C間には二重結合性がありますが、これは完全な二重結合ではないため、十分な熱エネルギーを与えれば回転して異性化できます。
室温以下ではこの異性化はNMRのタイムスケールに比べて遅いため、NMRで観察する限り、あたかもDMFは上述した極限構造の形で止まっているかのように見えます。
しかし温度を上げてやると、N-C結合周りの回転は速まり、NMRでは両者がだんだん混じってしまって区別できなくなります。

そうですね、自転車や車のホイールのリムを考えてみましょうか。
止まっていたり、回転が遅いとリムは目で見えますね。
でも、回転が速くなると、目では追いきれなくなってしまいます。
(もっとも、このたとえだと、回転が速くなったときに全部が区別されなくなる、というのが説明できないけど(汗)

この現象はDMFに限らず、二つ(あるいはそれ以上)の構造の間でゆっくりとした構造変化が起こっている場合に観察できます。
条件は、相互変換のスピードがだいたい秒のオーダーであること。これはNMRの原理的な問題です。
それ以上に速い反応になると、より高速な分光法が必要です。
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共鳴構造のせいであってますよ。
窒素のローンペアからカルボニル基に電子が流れ込んだ極限構造の寄与が大きいため、Me2N(+)=CH-O(ー)のようなエノラート型構造に近づきます。これだと、アルケンと同じで、窒素上の二つのメチル基は非等価ですよね?

また、温度可変NMRで温度を上げていくと、二つのメチル基のシグナルはじょじょに広がり、ある温度で融合して一本となり、さらに温度を上げていくと通常の鋭い一本線となるでしょう。
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Q単結晶作成法で困ってます

はじめまして。
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これまでに、様々な溶媒(クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、エタノールなど)を試したり、また手法も溶媒をゆっくり蒸発させたり、貧溶媒(ヘキサン、エーテル、メタノールなど)の蒸気をゆっくり溶かしこんだりと、いろんな手法をとってきましたが、たいていはファイバー状になってしまいます。

化合物自体の溶解性は高いほうでして、水、ヘキサンには不溶、メタノール、エタノール、エーテル、アセトニトリルには少し溶け、他の溶媒には良好に溶ける感じです。しかしファイバー状のものができていることから、結晶成長時に自己組織化しやすい化合物のような印象を受けます。

このような化合物をブロック状の単結晶にすることはできるのでしょうか。あるいは、類似のケースにて溶媒を変えたら成功した、などの例をご存知の方はおりますでしょうか?

Aベストアンサー

結晶形は化合物に依存するので晶形を変えるのは難しいと思います。
針状結晶でも上手く育てればX線結晶構造解析に使えるサイズに出来ると思うので、ゆっくり出して大きくなるのを待つのが良いかなと。

参考までに私の知っている結晶の出し方を一つ挙げます。
モノに貧溶媒を少しずつ加え、ある程度加えて溶け切らなかったら、程ほどに溶ける良溶媒を少しずつ加え、完全に溶かす。
これを冷凍庫(-20℃)に入れ結晶が出るまで待つ。

基本的に少しだけ過飽和な状態でゆっくり時間をかけて出すのが良いはずです。

Q炭酸カリウムについて

ウィリアムソンのエーテル合成等でよく水素化ナトリウムとDMFを使ったりするのを目にしますが、
炭酸カリウムとDMFという組み合わせはあるのでしょうか?
炭酸カリウムを塩基として使用する場合、水が必ず必要で、炭酸カリウムは有機溶媒中では、塩基としての役割を果たせないのでしょうか?

Aベストアンサー

>炭酸カリウムとDMFという組み合わせはあるのでしょうか?
あります。

>炭酸カリウムを塩基として使用する場合、水が必ず必要で、炭酸カリウムは有機溶媒中では、塩基としての役割を果たせないのでしょうか?
そんなことはありません。ただし、溶媒にもよります。溶媒の極性が極端に小さかったりすれば難しいこともあるかもしれません。

QN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の代替 

よろしくお願いします。

有機溶媒に溶けにくい物があるのですが、それはDMFには溶けます。
DMFの代替になるような有機溶媒の見当ありませんでしょうか。

Aベストアンサー

有機溶媒を探す時の手がかりとして、「Solubility Parameter」を使うことがあります。
DMFに溶けるのであればその数値に近いものを試してみる、もっと溶けるものが欲しいのであれば、少し離れたところなども試されては。

また、溶媒として有名なものは、多少SPが離れていても溶けたりしますが、まあ目安ということで。

http://ja.wikipedia.org/wiki/溶解パラメーター

http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Aldrich/General_Information/polymer_solutions.Par.0001.File.tmp/polymer_solutions.pdf

他にも検索すれば出てきます。Polymer Handbookにも出ていた様な気がします。

Q化学メーカーの社員が取るべき資格

よろしくお願いいたします。

昨年の4月に大きく分けると化学の属するメーカーに就職いたしました。
最近ある程度業務についてはなれてきて、多少違うことに力を入れることができるような余裕がうまれたこともあり、資格を取ろうと考えております。
現在保有している資格は、大学卒業とともに得た毒劇物だけです。(公的資格でどうやって証書などを受け取るのか分からないので放置してありますが。)

ざくっとお聞きしますが、化学屋が取っておいた方がよい資格には何があるのでしょうか?
一応危険物の甲種は取得しておこうと思っています。
そのほかに、取っておいた方がよい資格について教えてください。
よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

「大きく分けると化学の属するメーカー」という意味がわかりませんが、化学工場で働く場合に必要となる学卒エンジニアの資格についてはつぎのものがあります。

(1) 危険物取扱者(甲種)
(2) ボイラ技士(一級又は二級)
(3) 高圧ガス保安責任者(甲種)
(4) 有機溶剤作業主任者
(5) 特定化学物質等作業主任者
(6) エネルギー管理士(熱)
(7) 公害防止管理者(水質、大気)
(8) 衛生管理者

(1)から(3)は化学工場で働く場合は必須です。(3)はちょっと難しいですが、(1)と(2)は大学を出ていれば難しくありません。(4)と(5)は労働基準協会の主催する講習会を受講すれば、ほとんど落ちることはありません。(6)と(7)は管理職となる人は持っていた方がよい資格です。(8)は事業所に一人は有資格者がいなければならない規定になっているので、持っていると有利(有資格者があなた一人の場合、少なくともリストラされることはありません)。
まず確実な(4)、(5)を取得し、(1)、(2)、(3)の順に取得していかれたらどうでしょうか。というのは化学系の資格の内容には共通点があるので、易しいほうから受験して知識を増やしていけば、難しい資格も取りやすくなるからです。
その他の資格として
技術士(化学部門)は私も持っていますが、「さすが」と尊敬してもらえます。ただしあまり実務的な利点はありません。
特級ボイラ技士は持っていると、各工場で引っ張りだこです。今の職場をクビになってもすぐに就職口が見つかる優れものです。
最近、大学院も一般に公開しているところがあり、働きながら博士号をとることができます。これも「さすが」と尊敬してもらえます。すでに博士号をもたれているのならごめんなさい。

「大きく分けると化学の属するメーカー」という意味がわかりませんが、化学工場で働く場合に必要となる学卒エンジニアの資格についてはつぎのものがあります。

(1) 危険物取扱者(甲種)
(2) ボイラ技士(一級又は二級)
(3) 高圧ガス保安責任者(甲種)
(4) 有機溶剤作業主任者
(5) 特定化学物質等作業主任者
(6) エネルギー管理士(熱)
(7) 公害防止管理者(水質、大気)
(8) 衛生管理者

(1)から(3)は化学工場で働く場合は必須です。(3)はちょっと難しいですが、(1)と(2)は大学を出ていれば難しく...続きを読む

Q有機化合物_NMRがとれない理由

ある有機化合物を合成し、プロトンNMRを重溶媒で測定しようとしたところ、溶媒のピークと水のピークだけ現れました。前駆体までは問題なく重クロで測定できたのですが。

化合物のピークが取れないのは溶解度が低いからでしょうか?溶媒に色が付くぐらいには溶けるのですが、重溶媒1mlに対し、0.1mgぐらいしか溶けていなかったかもしれません。

重クロでとれず、重DMSOでも取れませんでした。合成を確認するためにできれば測定したいと思っています。
このような場合、みなさんならどうしますか。
1.他の重溶媒を試す
2.固体NMR
その他、いい測定法があれば教えていただけるとありがたいです。

指導教員に固体NMRが使えるかどうか聞いたら、”君は固体NMRについて何も知らないからそういう質問をするんだ”というような事を云われました。固体でプロトンNMRを測るのは無理なのでしょうか?研究室の流れとして、多核では固体でとっているようなのですが。

よろしくおねがいします。

Aベストアンサー

装置の使用環境が分かりませんので、全く当てはまらない場合はご容赦ください。

溶液と固体に分けてコメントしてみますね。少しでもお役に立てば良いですが。

1.溶液測定
 まず溶液測定の前提として、とにかく試料を溶解させることが必須です。構造や分子量に
 よっても色々ですが、通常の場合プロトンならば0.1%くらいの濃度があれば測定可能と
 思ってください。溶液のプロトンにこだわるならば、この濃度を稼げる重溶媒を何とか探
 しましょう。でも、間違っても重溶媒で溶解性試験はやらないでくださいね。

 もうひとつ、ご質問の末文にある「多核」を利用する方法があります。具体的にはカーボ
 ン核で見る方法です。軽溶媒に溶解してロックをかけずに測定します。最近の装置はマグ
 ネットが安定していますので、この方法でも大きな問題無くデータが得られると思います。
 但しオペレーションが若干特殊なので、装置を管理している方にご相談されるのが良いで
 しょう。

2.固体測定
 結論は余りオススメしません。

 指導教員の方が「測定原理」「オペレーション」「解析」のどれを指して「何も知らない」
 とおっしゃっているかは気になりますが…

 固体測定の場合は、残念ながら期待するようなデータは簡単には得られません。どうして
 も溶液測定が実施できない場合に再考されてはいかがですか。


 長くなってごめんなさい。参考になれば幸いです。

装置の使用環境が分かりませんので、全く当てはまらない場合はご容赦ください。

溶液と固体に分けてコメントしてみますね。少しでもお役に立てば良いですが。

1.溶液測定
 まず溶液測定の前提として、とにかく試料を溶解させることが必須です。構造や分子量に
 よっても色々ですが、通常の場合プロトンならば0.1%くらいの濃度があれば測定可能と
 思ってください。溶液のプロトンにこだわるならば、この濃度を稼げる重溶媒を何とか探
 しましょう。でも、間違っても重溶媒で溶解性試験はやらないでくださ...続きを読む

Q極性と非極性

以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性...続きを読む


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