アセチレンとエチレンの反応

二塩化エタンについて調べている時に見たのですが、

http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question …

http://member.tokoha-u.ac.jp/~unv41414t/sotuken1 …

上の２つのページにアセチレンと塩素で二塩化エタンでなく四塩化アセチレンができると書いてあって、

https://books.google.co.jp/books?id=POpDBAAAQBAJ …
の365～366ページ
のページではエチレンと塩素では二塩化エタンになると書いてあり、

アセチレンと塩素では四塩化エチレンになるけど、エチレンと塩素では二塩化エタンになるということなのでしょうか？
他のページで、エチレンと塩素は反応し続けると二塩化エタンから、三塩化、六塩化エタンになると見たのですが、そうなのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2015/04/27 17:32

エチレンに塩素が付加すれば、1,2-ジクロロエタンが生じて、とりあえずの反応はそれで終わりです。

仮に光照射や過酸化物などの添加、あるいは混入などがあれば、更なる反応（ラジカル置換反応）が進むことはあります。ただし、その場合、どのHが置換されるかに関してはさほどの選択性はありませんので、置換反応が２回起こった場合の生成物は、1,1,2,2-テトラクロロエタンかもしれませんし、1,1,1,2-テトラクロロエタンかもしれません。
結局、付加反応とラジカル反応では条件が違います。異なったタイプの反応であることを認識して下さい。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます
アセチレンとエチレンは光が当たらなかったら、どちらとも1,2-ジクロロエタンになるのですね！
いつか実験をしてみたいです。

お礼日時：2015/04/27 18:32

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2015/04/27 10:32

化合物名がでたらめなので意味不明です。

要するに、
CH2=CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl
HC ≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl
HC ≡CH + 2Cl2 → CHCl2CHCl2
また、反応条件によってはさらに反応が進んで置換反応によってHがClで置き換わります（下式）。ただし、それを上述の付加反応と同列で議論するのは無理があります。
CH2ClCH2Cl + Cl2 → CH2ClCHCl2 + HCl
この反応が繰り返されれば最終的にCCl3CCl3になります。
様々な所に書かれていた断片的な情報を深い考えもなしにつなぎ合わせたのでは理解できるはずがありません。
２番目のリンクに書かれていることはでたらめとしか言いようがありません。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます！
1,2-ジクロロエタンになった後に反応条件があって1,1,2,テトラクロロエタンになるということでしょうか、違いますでしょうか。
また、反応条件はどのようなものでしょうか？

お礼日時：2015/04/27 16:35