化学 けん化などの加水分解においてどうして-ORが途中で取れるのですか？初心者なので優しく答えて欲し

化学
けん化などの加水分解においてどうして-ORが途中で取れるのですか？初心者なので優しく答えて欲しいです。お待ちしております。

No.4 回答者： doc_somday 回答日時： 2016/08/07 19:12

またお会いしましたが、意地悪く言うとＯＲがＯＨに換わることを「加水分解」と呼びます。

無水酢酸の様に(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏが酢酸二つになるのも同じ、アミドＲ2Ｎ-ＣＯ-Ｒ'がアミンとカルボン酸になるのも、五酸化リンが水を吸ってリン酸になるのも加水分解この大量の反応集団の共通点を見付け、理解しないと、加水分解を理解したとは言えません、各個の例で引っかかってしまいます。

No.3 回答者： t_fumiaki 回答日時： 2016/08/05 11:08

>>CとOの共有結合がきれやすくなる理由はなんですか？

前の図は中高生向けに反応前と後と解り易く書いたもので、実際は
CとOの共有結合が切れるわけでは有りません。

大学の化学・物理を勉強しないと難しいと思います。

簡単に言うと
カルボン酸は塩基のプロトン（陽子、水素の原子核）を奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなります。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。先ほどの画像ですが、なぜアルコールはアニオンになっているのですか？

お礼日時：2016/08/05 12:46

No.2 回答者： t_fumiaki 回答日時： 2016/08/05 09:56

No.1で書いた通りなんだけれど・・・

グリセリンは多価アルコールの１つだから、それをアルコールと見れば良いです。

エステルというのはカルボン酸とアルコールから(水が取れて)生じます。大雑把に書くと
カルボン酸+アルコール → エステル+水

鹸化反応を簡潔に書くと
エステル+水酸化ナトリウム→カルボン酸ナトリウム+"アルコール"

となります。
カルボン酸とアルコールを反応させてエステルを作り、
そのエステルを鹸化するとエステルを作るのに使ったアルコールが生じることになります。

No.1の上の左（油脂）に既にグリセリン（アルコール）が有るでしょう？
油脂（エステル）を作る反応の逆をやるのが鹸化

この回答へのお礼

「どうしてここで分かれる」と書かれているところで分かれるのですか？
CとOの共有結合がきれやすくなる理由はなんですか？
しつこくてごめんなさい。

お礼日時：2016/08/05 10:27

No.1 回答者： t_fumiaki 回答日時： 2016/08/05 07:01

「途中で取れる」の意味が不明ですが、下の図が答えになってます？

CH3----CH2 の部分が「R」です。

この回答へのお礼

カルボニル基が立ち上がった後、水ナトからのOH^-が炭素Cについたあとにアルコールが取れる(わかれる)と思うのですが、どうしてですか？

お礼日時：2016/08/05 08:19