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エタンとエチレンについて

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  • 質問者：maya817
  • 質問日時：
  • 回答数：3件

(1)エタンは自由に回転できるけどエチレンは自由回転できないのはどうしてですか？
(2)エチレンのＨはＣ＝Ｃと同一面にあるがエタンのＨはＣ―Ｃと同一面にないのはなぜですか？
(3)エタンがＣ－Ｃを軸に回転するときの回転角度と分子のエネルギー関係はどうなっているのですか？

３つの内どれか一つでもわかったら教えてください！！謎が多くて勉強が進みません・・。

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A 回答 (3件)

No.3ベストアンサー

  • 回答者： 38endoh
  • 回答日時：

どこでも通用する模範解答を書きます。



(1) エチレン分子の炭素原子間には，回転障壁の高いπ結合が存在するから。

(2) エチレン分子の炭素原子は C3v 対称の sp2 混成軌道によってσ結合を形成しており，また (1) で述べた通り炭素原子間には回転障壁の高いπ結合が存在するため，その分子構造は平面構造となる。一方，エタン分子内の炭素原子は Td 対称の sp3 混成軌道によってσ結合を形成しているため平面構造にはならない。

(3) 立体配座がシン型の時にエネルギーは極大値を示し，アンチ型の時に極小値を示す。


> たまねぎの例がすっごいわかりやすかったです！！

分子模型などのモデルは，限られた実験結果のみを説明するために作られた物です。モデルはモデルでしかないため，モデルを用いて現実を説明することは避けたほうが無難です。これは一般論です。

現に，二重結合というのは同じ結合が二本あるのではなく，σ結合とπ結合という全く異なる結合が一つずつ存在しています。このうちσ結合は自由に回転できπ結合だけが回転しづらくなっています。どうでしょう？　モデルとはかけ離れていませんか？

> すみませんが(3)がちょっとむずかしくて理解できないです。

今回の質問内容とは無関係な回答ですので，理解できないのは当然です。そもそも，分子の回転遷移のエネルギーはマイクロ波領域であり，赤外線は振動遷移です。
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No.2

  • 回答者： 134
  • 回答日時：

(1)回答済みなので、省略



(2)２重結合状態では、互いに約60°ずつ離れた状態が、もっとも互いに離れた状態になります。４つの電子がもっとも離れる状態になるのは、三角錐の頂点に水素が来た状態です。
（ちなみに２結合をなすπ結合は８の字のような軌道を取ります）

(3)Ｃ－Ｃボンドは、1450カイザー（センチメートルの逆数）付近のエネルギーを、Ｃ－Ｈボンドは2900カイザー付近のエネルギーが回転・収縮に用いられます。
　このような性質を用いて、赤外線吸収スペクトル法でどのような結合があるか確認試験を行う方法もあります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。２重結合のもっとも離れた状態を初めて知りました♪すみませんが(3)がちょっとむずかしくて理解できないです。もう少し簡易な説明があったらお願いします。

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お礼日時：2004/08/05 13:36

No.1

  • 回答者： mojitto
  • 回答日時：

分子模型というのをご存知ですか？なければイメージでも構わないのですが。

実際に組み立ててみればすぐに答えが出ますよ。

(1)：例えばたまねぎ二つを１本の串で挿した場合と２本挿した場合、自由回転できるのはどちらか。それが答えです。

(2)：軌道が関わってくるんですが…他の方の回答を待ってください。

(3)：同じ原子は互いが近づくことを嫌います。例えば水素原子を磁石のＮ極と仮定してみてください。Ｃ－Ｃ結合を回転させてみて、どのポジションがエタンの水素原子６つの距離が遠くなるのか。それが答えです。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。直接答えでわなく問題形式で教えて頂いて楽しく考える事ができました。たまねぎの例がすっごいわかりやすかったです！！

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お礼日時：2004/08/05 13:25

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エタン、エチレン、アセチレンはそれぞれ炭素間が１重、２重、３重結合していますよね。
でもエチレンとアセチレンはエタンの結合エネルギーの２倍、３倍にならないのはなぜでしょうか？
わかる方、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

高校生だとして答えます。
二重結合の結合エネルギーが一重結合の２倍にならない理由を聞いているわけですね。教科書に載っている値では２倍よりも小さくなっているはずです。二重結合と三重結合の差は一重結合と二重結合の差よりも小さいです。
普通ここまで問題にする高校生はいないので感心しています。

この値からわかることは最初に原子と原子を結びつけている結合が強いということです。二重結合と３重結合はその補強のような形になっています。二重結合を持っている化合物はその場所で反応が起こりやすくなります。付加反応が起こります。酸化剤が働く場所もここからです。でもふつう結合が切れるところまで行きません。
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このことがあってベンゼンＣ６Ｈ６の丈夫さが問題になったのです。普通の二重結合ではないという考え方が出てきました。

高校生だとして答えます。
二重結合の結合エネルギーが一重結合の２倍にならない理由を聞いているわけですね。教科書に載っている値では２倍よりも小さくなっているはずです。二重結合と三重結合の差は一重結合と二重結合の差よりも小さいです。
普通ここまで問題にする高校生はいないので感心しています。

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d=a/√(h^2 + k^2 + l^2)　・・・（１）

となる。

質問：「(１)式を証明せよ」と言われたのですが、どうすれば言いかわかりません。やり方を教えてもらえませんか_|￣|○

Aベストアンサー

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

固体物理の本では大抵、ミラー指数を「ある面が結晶のx軸、y軸、z軸を切る点の座標を(a/h, b/k, c/l)とし、(h, k, l)の組をミラー指数という(*1)」といった具合に説明しています。なぜわざわざ逆数にするの?という辺りから話がこんがらがることがしばしばです。
大雑把に言えばミラー指数は法線ベクトルのようなものです。特に立方晶であれば法線ベクトルと全く同じになります。すなわち立方晶の(111)面の法線ベクトルは(1,1,1)ですし、(100)面の法線ベクトルは(1,0,0)です。法線ベクトルなら「ミラー指数」よりずっと親しみがあり解けそうな気分になると思います。

さて(hkl)面に相当する平面の方程式を一つ考えてみましょう。一番簡単なものとして
hx + ky + lz=0　　(1)
があります。(0,0,0)を通る平面で法線ベクトルは(h,k,l)です。
これに平行な、隣の平面の式はどうでしょうか。
hx + ky + lz = a　　(2a)
hx + ky + lz = -a　　(2b)
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点と直線の距離の公式を使えば、題意の面間隔dは原点(0,0,0)と平面(2a)の間隔としてすぐに
d=a/√(h^2+k^2+l^2)　　(3)
と求められます。

点と直線の距離の公式を使わなくとも、次のようにすれば求められます。
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の関係があります。
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t(h^2+k^2+l^2)=a
t=a/(h^2+k^2+l^2)　　(5)
を得ます。
ここにOAの長さは√(p^2+q^2+r^2)=|t|√(h^2+k^2+l^2)なので、これを(5)に代入して
|a|/√(h^2+k^2+l^2)　　(6)
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bokoboko777さん、これでいかがでしょうか。

*1 (h, k, l)の組が共通因数を持つ場合には、共通因数で割り互いに素になるようにします。例えば(111)面とは言いますが(222)面なる表現は使いません。
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次に右辺の最小値ですが、最小の正整数は1ですから平面hx + ky + lz = aが格子点を通るかどうかを調べ、これが通るなら隣の平面はhx + ky + lz = aであると言えます。このことは次の命題と等価です。
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<証明>p,qは正かつp＞qと仮定して一般性を失わない。
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これから隣の平面はhx + ky + lz = aであると証明できます。ただここまで詳しく説明する必要はないでしょう。証明抜きで単に「隣の平面はhx + ky + lz = aである」と書くだけでよいと思います。

参考ページ：
ミラー指数を図なしで説明してしまいましたが、図が必要でしたら例えば
http://133.1.207.21/education/materdesign/
をどうぞ。「講義資料」から「テキスト　第３章」をダウンロードして読んでみてください。(pdfファイルです)

参考URL：http://133.1.207.21/education/materdesign/

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

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あまり、上手い答えではないと思いますが、参考まで。

エタンの炭素原子は２つともｓｐ3混成軌道であ。一方の炭素原子に注目すると、4つのｓｐ3混成軌道がなす角度は109度28分（約109.5°）である。
よって、炭素原子を中心に正四面体構造形成している。
エテンの炭素原子は２つともｓｐ2混成軌道である。
一方の炭素原子に注目すると３つのｓｐ2混成軌道は、炭素原子と２つの水素原子との間にσ（シグマ）結合を形成し、これらは全て同一平面上に位置する。
各々の結合間の角度は120°である。
残りのｐ軌道の電子は、隣の炭素原子との間でπ（パイ）結合を形成し、このπ結合は、σ結合が形成する面に対し直角である。
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各炭素原子は２つのｐ軌道を有し、それらが２つのパイ結合を形成している。各々のπ軌道がなす角度は90°である。

なお、歴史のカテゴリーではなく、化学に登録した方が、沢山の回答が得られると思いますよ。

あまり、上手い答えではないと思いますが、参考まで。

エタンの炭素原子は２つともｓｐ3混成軌道であ。一方の炭素原子に注目すると、4つのｓｐ3混成軌道がなす角度は109度28分（約109.5°）である。
よって、炭素原子を中心に正四面体構造形成している。
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一方の炭素原子に注目すると３つのｓｐ2混成軌道は、炭素原子と２つの水素原子との間にσ（シグマ）結合を形成し、これらは全て同一平面上に位置する。
各々の結合間の角度は120°である。
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Aベストアンサー

下記URLを参照ください.

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