有機化学の問題です。 CH3COOH, HSCH2COOH, HOCH2COOH を酸性度の高い順に

有機化学の問題です。
CH3COOH, HSCH2COOH, HOCH2COOH
を酸性度の高い順に並べるとどうなりますか？
理由も教えてください。

No.1 ベストアンサー 回答者： むらさめ 回答日時： 2016/11/30 17:31

HOCH2COOH(グリコール酸)>HSCH2COOH(チオグリコール酸)>CH3COOH(酢酸)　です。

カルボキシル基に何がくっついているかで、カルボキシル基の-OHのOの電子密度が影響を受けます。
-OHのOの電子密度が小さくなるほどHが電離しやすくなり酸性度は大きくなります。

酢酸は-COOH基にほぼ電荷的にバランスが取れたメチル基が付いていて、Cを通して-OHの結合になっているのですが、
-OHのOに対して電荷の影響を及ぼさないです。

一方、チオグリコール酸とグリコール酸ですが、-COOHに付いているのは、それぞれHOCH2とHSCH2です、
どちらも電気陰性度が高いOとSの影響が-CH2-と-COOHのCを通して-OHのOの電子密度を低くします。
酢酸よりも、チオグリコール酸とグリコール酸の方がカルボキシル基の-OHのOの電子密度を低くして電荷が+寄りになっているのでHが電離しやすく酸性度は高くなります。

チオグリコール酸とグリコール酸ですがSよりもOの方が電気陰性度は高いので、カルボキシル基の-OHのOの電子密度を低くしますので、グリコール酸の方が酸性度が高くなります。

酸解離定数pKaで比較すると、
グリコール酸pKa＝3.1　チオグリコール酸pKa=3.52　酢酸pKa=4.70　
くらいだと思いますがこの数値はネットで色々と拾ってきた数値なので便覧か何かで調べたほうが正確な数値が得られると思います。

この回答へのお礼

丁寧に答えていただき、ありがとうございます！理解できました！

お礼日時：2016/11/30 17:59