窒素化合物の塩基性の強さ

窒素化合物の塩基性の強さのことなのですが、二トリル（ＲＣＮ）、イミン（Ｒ’ＣＨ＝ＮＲ）、アミン（ＲＮＨ２）の３つを考える時、塩基性はこの順にだんだん強くなっていく理由を考えています。

とりあえず、アミンのＮは、その非共有電子対が隣接するアルキル基に押し出されるため、電気的により－となり塩基性が強くなっているという事は分かりました。あとの２つのことは、二トリルの場合、シアノ基が電子求引基であるということが関係してきますよね！？イミンの場合は、よく分かりません。３つを比較した時の、考え方を教えて下さい。

No.2 ベストアンサー 回答者： rei00 回答日時： 2001/07/09 09:43

　

abt-594 さんの回答に少し補足します。

R-CN, R'-CH=NH, R"-NH2 の順でＮ原子は，sp 混成軌道，sp2 混成軌道，sp3 混成軌道をとっています。そのため，各軌道のｓ性はこの順で小さくなります。

ｓ性が大きい程，電子は原子核に引きつけられた（相手，今の場合，H+，に電子を与えにくい）状態で存在します。逆に，ｓ性が小さい程，電子を与えやすくなります。

ですので，この順で塩基性は強くなります。

　

この回答へのお礼

より分かりやすく補足してくださって、ありがとうございました。そのように考えてみます。

お礼日時：2001/07/10 23:23

No.1 回答者： abt-594 回答日時： 2001/07/08 23:44

ＲＣ≡Ｃ~ と　ＲＣＨ＝ＣＨ~と　ＲＣＨ2~　（　~　はマイナスのつもり）

の塩基性の強さの順とその理由をそっくりそのまま当てはめて
考えれば良いのではないかと思います。（これなら教科書にもかいてありますよね）

すなわち、これらの混成軌道を考えたとき、左の方のモノの方が
ｓ軌道の割合が大きく（ｓ性が高い）電子がより安定であるといえるので
左のモノは塩基性も弱いと考えることができます。

この回答へのお礼

そのように考えればいいのですね。お答えいただきありがとうございました。

お礼日時：2001/07/10 23:18