n-ブチルマロン酸ジエチルの合成で塩化トリカプリルメチルアンモニウムとマロン酸ジエチル、臭化n-ブチ

n-ブチルマロン酸ジエチルの合成で塩化トリカプリルメチルアンモニウムとマロン酸ジエチル、臭化n-ブチルおよび無水炭酸カリウムをフラスコにいれこれをオイルバス中で1.5時間は還流しました。この反応でKBrができる
化学反応式を教えてください。

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/01/12 19:29

面倒なので反応式は書きませんが、卒研でマロン酸にはお世話になりました。

この反応で塩化トリカプリルメチルアンモニウムは反応に全く関与せず、無水炭酸カリウムを有機相に溶かすだけの目的で用います。マロン酸のメチレン・ＣＨ2は酸性が高いので塩基が炭酸カリウムでも水素イオン・プロトンを容易に放出し陰イオン・アニオンになります。こいつが臭化n-ブチルとＳn2置換反応を起し、目的物が出来ます。追い出された臭化物イオンは塩基として働いた炭酸カリウムのカリウムイオンと臭化カリウム・ＫＢrを生じます。多分大量の水の中に反応混合物を空けて塩化トリカプリルメチルアンモニウムを除き、エーテルで抽出後分留で未反応のマロン酸ジエチル、臭化n-ブチルを除き、減圧蒸留でマロン酸ジエチルとn-ブチルマロン酸ジエチルを分けるか、クロマトグラフのお世話になるか、そこが一番イヤ。