
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
私もkuroko-sanと同じような方法で合成をしました。
この場合、臭化n-ブチルの生成はSN2反応で進んだと考えられます。この時に考えられる副生成物はジブチルエーテル(C4H9-O-C4H9)と1-ブテン(CH3-CH2-CH=CH2)です。まずn-ブチルアルコールの-OH基のOが、硫酸のプロトンを引き抜き、n-ブチルアルコールが
CH3-CH2-CH2-CH2-OH2+
になります。このOH2+がついたCに、別のn-ブチルアルコールの-OH基のOが背面攻撃します。そして反転が起こり、ジブチルエーテルとH20が生成します。
1-ブテンの生成は、アンチ脱離によって起こります。先述したように、n-ブチルアルコールと硫酸の反応で、n-ブチルアルコールは
CH3-CH2-CH2-CH2-OH2+
になります。この左から3つ目のCについたHが、臭化物イオンにより引き抜かれ、左から3つ目のCと左から4つ目のCとが二重結合を形成するのと同時に、左から4つ目のCについたOH2+が脱離して、1-ブテンとH2OとHBrが生成します。
私が行った実験ではこのような反応機構で副生成物が生成したと考えられますが、rei00さんのおっしゃるように、様々な可能性を考えなければならないので、副生成物がこれだけであるとは断言できません。わかりにくい書き方で申し訳ないのですが、よかったら参考にしてみて下さい。
No.2
- 回答日時:
rei00 です。
補足拝見しました。> 臭化ナトリウムとn-ブチルアルコールに濃硫酸を加えて蒸留し、
でしたら,酸触媒で生じる「n-ブチルカチオン」を中間体とする反応ですね。
だとすると,考えられる反応は「求核置換(カチオンへの求核付加)」,「脱離反応」,「転移反応」の3種類です。ただし,転移して生じるカチオンへの求核付加やそこからの脱離反応も考えられます。
また,求核種は目的の臭化物イオン(Br-)以外に,n-ブチルアルコールも考えないといけません。転移の場合も1回の転移に限らず2回,3回の転移も考えないといけません。
以上,実際に何ができているかは,その副生物を単離してデータを取らないと解りませんので,考えられる可能性だけを挙げてみました。参考にして下さい。
No.1
- 回答日時:
実験レポートでしょうか? 問題集でしょうか?
「n-ブチルアルコール」と「臭化ナトリウム」だけでは「臭化n-ブチル」はできないと思います。他に何か使っていませんか? それによって副生成物も変わってきます。
一応,「n-ブチルアルコール」と「臭化ナトリウム」だけだとすると,次の反応と考えられます。
n-Bu-OH + NaBr → n-Bu-Br + NaOH
しかし,通常は「臭化n-ブチル」と「水酸化ナトリウム」から「n-ブチルアルコール」を作ります。つまり,上記の反応は起こらないです。
必要なら,反応条件など補足下さい。
この回答への補足
臭化ナトリウムとn-ブチルアルコールに濃硫酸を加えて蒸留し、留出液を濃硫酸で分離した後、臭化n-ブチル層を水酸化ナトリウム水溶液で洗ってからもう一度蒸留を行う実験です。
補足日時:2003/04/19 17:05お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
プロが教えるわが家の防犯対策術!
ホームセキュリティのプロが、家庭の防犯対策を真剣に考える 2組のご夫婦へ実際の防犯対策術をご紹介!どうすれば家と家族を守れるのかを教えます!
-
臭化ブチルの合成について
化学
-
この間実験で、n-ブチルアルコールと臭化ナトリウム、濃硫酸を一時間加熱還流して臭化ブチルを合成し、そ
大学・短大
-
n-Butyl Bromide
化学
-
4
臭化ブチルの合成
化学
-
5
臭化ブチルの合成
化学
-
6
n-ブチルマロン酸ジエチルの合成で塩化トリカプリルメチルアンモニウムとマロン酸ジエチル、臭化n-ブチ
化学
-
7
水蒸気蒸留
化学
-
8
グリニャール反応について
化学
-
9
副生成物
化学
-
10
この反応機構がわかりません
化学
-
11
沸点の物性値とずれる訳
化学
-
12
第一級アルコール求核置換反応の硫酸の意味????
化学
-
13
アントラキノンの合成
化学
-
14
アニリンのニトロ化
化学
-
15
Friedel-Crafts反応
化学
-
16
ε-カプロラクタムの実験について
化学
-
17
融点と純度について、
化学
-
18
水素化ホウ素ナトリウムによる還元
化学
-
19
実験のレポートで収率を書くとき…
化学
-
20
アジピン酸の合成
化学
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
人気Q&Aランキング
-
4
塗装業をしています エポキシ...
-
5
ラジカル重合において、高分子...
-
6
SBS(重亜硫酸ソーダ)と次...
-
7
スズ(錫)と銅,アルミの見分...
-
8
苛性ソーダはなぜ97%換算で数...
-
9
今まで、いちいちビクビク反応...
-
10
「また誘ってもいいですか」は本...
-
11
転化率
-
12
新生児の音について
-
13
化学
-
14
緩衝液の濃度
-
15
CuS+HNO3=??
-
16
ステンレスのHF腐食のメカニズム
-
17
Cu膜のエッチングに関して
-
18
ラクトンの加水分解について
-
19
Ag2Oを用いるアルキル化について
-
20
スマホで一円玉でタッチをする...
おすすめ情報
公式facebook
公式twitter