有機化学 立体化学 添付写真のaのような問題を解くコツみたいなものってありますか？僕は立体化学が苦手

有機化学 立体化学

添付写真のaのような問題を解くコツみたいなものってありますか？僕は立体化学が苦手でして、立体化学の問題は考えられる構造をすべて書き出してその中から該当するものを探し出しているのですが、時間がかかってしまいます。メソ体は分子内に対称面を持つものを探すと言いますが、他にもそのようなコツがあれば教えて頂きたいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/07/10 18:51

コツ云々というよりも発想力の問題であり、それに加えて理詰めで考えれば回答にたどり着きます。

たとえばiiについて、メソ体であれば、２個の不斉炭素があり、そこに結合している原子団の組み合わせが同じであることが必須であり、その条件を満たす立体異性体の中でアキラルなものを選べという話です。
また、C5H10Oのアルコールであれば、二重結合か環状構造があるはずですが、二重結合がある中で『２個の不斉炭素があり、そこに結合している原子団の組み合わせが同じ』などということは明らかに無理です。であれば環状化合物しかありません。
で、不斉炭素を作るためには、４個の原子団の中の２個は環を構成している炭素と考えられるので、残りはHとCH3ぐらいしかあり得ません。そうすれば２個のメチル基を確保するためには２個の炭素が必要なので、炭素の残りは３個で、環状構造を作るとすればシクロプロパンしかありません。とすれば、2,3-ジメチルシクロプロパノールしかありません。その立体異性体の中で、２個のメチル基がシスであればアキラルになるのでメソ体ということになります。OHに関しては、メチルに対してシスでもトランスでも構いませんので２種存在することになります。

まあ、この問題であればメソ体がどいうものであるか認識していれば理詰めで解けます。
というか、ほとんどの場合理詰めで解けるはずです。なので、理詰めで考えることができなければ難しいですし、基本的な用語の意味が理解できていなくても難しいでしょう。

この回答へのお礼

思考のプロセスまで丁寧に教えて下さり非常に助かりました。ありがとうございます。

お礼日時：2018/07/10 19:07