アルキル化

アニリンをアルキル化するのに
CH3COOH,CH3COOC2H5、CH3COCl,(CH3CO)2O
を使うとき、アルキル化が有効な順番を教えてください！

No.2 ベストアンサー 回答者： chemwalkman 回答日時： 2004/11/23 23:05

ふふふ　アシル化(アミド化）の間違いですね！

酢酸を除いてすべて有効です。順番は正確ではないけれど、反応条件の概略を示します。

１）無水酢酸
PhNH2　＋　(CH3CO)2O　→　PhNHCOCH3　＋　CH3COOH
比較的高温で加熱（溶媒は酢酸）

２）アセチルクロライド（よく使います）
PhNH2　+　CH3COCl　→　PhNHCOCH3　＋　HCl
低温下、塩基（トリエチルアミンなど）を併用します。

３）酢酸エチル
PhNH2　＋　CH3COOC2H5　→　PhNHCOCH3　＋　C2H5OH
比較的高温下、エタノールを留去しながら反応します。

４）酢酸（あまり実用的ではありません）
PhNH2　＋　CH3COOH　→　PhNH3+CH3COO-　→PhNHCOCH3　+　H2O
高温下、水を留去しなければなりません。反応時間は長い。通常はDCCなどの脱水剤を用い、低温で実施します。

この回答へのお礼

すいません！アセチル化と書いたつもりがアルキル化になっていました。参考にさせていただきます。

お礼日時：2004/11/24 15:26

No.1 回答者： nigamushikun 回答日時： 2004/11/23 18:41

＞CH3COOH,CH3COOC2H5、CH3COCl,(CH3CO)2O

確認ですが、これらを使ってアニリンをアルキル化するのですか？