フタル酸の名称の付け方

フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸は、それぞれオルトフタル酸、メタフタル酸、パラフタル酸では間違いですか？例えばオルトキシレン、メタキシレン、パラキシレンとの名づけ方の違いは何によるものなのか、教えて下さい。

No.4 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/06/10 00:49

#1に対するお礼のところで、「専門的な話ではなく、高校化学の内容です」と書いていますが、そうであるなら、教科書に書いてあるように呼ぶしかありません。

そもそも、オルトのものをフタル酸とよんでいるわけですから、それに「オルトフタル酸」などと、わざわざオルトをつけるのはおかしいです。同様に、メタとか、パラをつけるのもおかしいです。なので、そのように書けば間違いです。その間違いを採点者がどう判断するかは採点者の裁量によるでしょう。

キシレンに関しては、ベンゼン環の２個の水素がメチル基に置き換わったものを意味します。なので、キシレンといっただけでは、オルトなのか、メタなのか、パラなのか特定できません。なので、それを特定するために、オルト、メタ、パラを付ける意味があります。また、それらな合成する際に混合物として得られることも多く、混合物のまま使うこともあるので、あえて区別せずにキシレンで済ませてしまうこともあります。

フタル酸などの場合には、混合物のまま使うことは殆ど無いでしょうし、販売されることもないでしょう。

要するに、フタル酸といえばオルトであることが決まっています。キシレンでは決まっていません。よく知られた例として、OHが２個置換したベンゼンでも、置換基の位置によって、異なる名前がついており、オルトがカテコール、メタがレゾルシノール、パラがヒドロキノンという風に似ても似つかぬ名前で呼ばれます。結局は、そういう習慣があるんだから仕方がりません。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。おっしゃる通りですね。面倒ですが、教科書の暗記を頑張ります。

お礼日時：2019/06/10 12:35

No.3 回答者： Tacosan 回答日時： 2019/06/10 00:01

オルト/メタ/パラという呼び方もあることはあるんだけど一般的ではない. 「間違い」とするかどうかは採点者次第なので, そこまで気にするならオルトとかしない方がいい.

#2 のイソオクタンはガソリンの「オクタン価」の規準 (の 1つ, もう 1つはオクタン) になるやつだね. 軽油では対応して「セタン価」というのがあって, こいつはセタンとイソセタンを規準にするんだけどこの「イソセタン」はもう構造がさっぱりわからない. 余談だけど「セタン」の cet は「クジラ」という意味で, 「油のためにクジラを狩ってまわった」やつらの存在がよくわかる. まあそいつらにとって「資源としてのクジラの価値」は油にのみあったので, もっと便利な油 (石油だ) が使われるようになると掌を返したようにクジラ保護にまわったんだけど.

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。ガソリンの名前もややこしいのですね！クジラ保護で騒いでいる人たちも、ややこしいですね。日本人は、きっちりお肉まで頂いているのに。

お礼日時：2019/06/10 12:34

No.2 回答者： catsbee 回答日時： 2019/06/09 21:57

慣用名なんで、

昔の人がそう名付けて、その言い方がメジャーになったからそう呼ぼうという感じではないでしょうか。推測ですみません。

イソオクタンって慣用名の物質があるんですけど（学校では出てこない物質ですが）、それなんてその名前だけじゃどんな構造が全くわかんないんですよね。

慣用名は難しいです。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。慣用名だからしかたないんですね。有機は他の物質も慣用名で習うことが多いですが、覚えるのが面倒です。。

お礼日時：2019/06/10 12:32

No.1 回答者： konjii 回答日時： 2019/06/09 16:36

国際命名法では benzene-1,2-dicarboxylic acidとなります。

論文でPhthalic acidと書くよりbenzene-1,2-dicarboxylic acidと書いた方が訂正されないとおもいます。
また、文献検索もbenzene-1,2-dicarboxylic acidでする方が正確にヒットするとおもいます。
特許は両方で検索する方が良いでしょう。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
すみませんが、そんな専門的な話でなくて、高校化学の内容です。ベンゼン環に同じ基が２つつく時は、それらの位置関係でオルト、メタ、パラと名前が変わると習ったとたんにフタル酸が出てきて混乱してしまっています。国際命名法でないとすると、日本語の慣用名の付け方が関係するんでしょうか。

お礼日時：2019/06/09 20:15