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至急お願いします!
化学の問題です!
4-メチル-1,3-ペンタジエンにHBrを付加した時、
どちらが1,2付加でどちらが1,4付加ですか??

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A 回答 (2件)

元からある二重結合のうちの片方の位置が変わっていなければ、なくなってしまった二重結合への1,2-付加が起こったことになり、もともと二重結合のなかったところに二重結合ができたのであれば1,4-付加です。


したがって、上は1,4-付加で、下は1,2-付加です。
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4-メチル-1,3-ペンタジエンにH⁺が付加して出来たカチオンの安定性で次の臭素⁻の負荷位置が決まります。


カチオンは枝分かれの多い所が安定です。4位のカチオンが安定なので1,4付加です。
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