化学の価電子、形式電荷、非共有電子対について 写真の①は構造式の共鳴のときに問題にされていたもので、

化学の価電子、形式電荷、非共有電子対について

写真の①は構造式の共鳴のときに問題にされていたもので、②は形式電荷、非共有電子対を考えながら共鳴を書く問題でした。

↑説明が下手で申し訳ありません。

結局のところ聞きたいのは、なぜ①と②で炭素の形式電荷の+.－が異なるのですか？ということです。

No.3 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/09/02 01:50

そもそも、Cが正電荷をもつかもたないかということは、その化学式が何を表しているかによる話です。

正電荷をもつようなものを表しているのであれば、それでも構いません。ただし、隣接する原子上に正電荷が生じるのでその構造は著しく不安定でしょうし、その化学種は２価の陽イオンということになります。しかし、大前提として、そこに書いてあるものは、電気的に中性の化合物であるジアゾメタンであるはずです。つまり、あなたが書いたのはジアゾメタンの共鳴式のうちの１つであるはずです。したがって、全体として電気的に中性であるはずであり、Nに正電荷が来れば、Cにはそれを打ち消すための負電荷が来るはずです。したがって、Nに正電荷を書いた時点で、Cの負電荷は必然ということになります。

一方で①は一体何の化学式として書いたつもりですか？それは正電荷を持つカルボカチオンの構造を書いたはずです。なので、炭素上に正電荷があるのは当然で、それがなければカルボカチオンにはなりません。いずれにせよ、自分が一体何の構造を書いているかを認識すべきです。

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2019/09/02 01:50

2 についていうと, NN の結合を三重結合とみるなら左の (炭素と結合する) 窒素が持っている (はずの) 非共有電子対はどこにいったの? ってことになる. CN を単結合とするならその結合のための (2個の) 電子は窒素が非共有電子対を提供していると考えざるをえず, その結果炭素が結合に使う価電子は CH×2 の 2個しかない. つまり, 残り 2個の価電子は非共有電子対として炭素自身が持つしかない.

この状態で各結合のための電子を結合に関与する全ての原子が同様に持ち出すと仮定すると, 本来 4個の価電子しか持たないはずの炭素原子に 5個の価電子が必要になるため, 炭素原子は形式電荷として -1 を持つ. 逆に炭素と結合している窒素原子は本来 5個の価電子を持つのに 4個の価電子しか必要としないため, 形式的に 1個の電子を放出した (つまり +1 の形式電荷を持つ) ことになる.

1 の方は実際のところこれだけではなんともいえない. ふつうはカチオンだと思うけど, ラジカルやアニオン＊でない＊とする根拠もない.

No.1 回答者： windwald 回答日時： 2019/09/01 20:21

電子の数が違いますね。

2には非共有電子対がありますが1にはありません。

この回答へのお礼

②の問題に非共有電子対は書いておらず自分で書いた(解答に書いてあった)ものです。
②の炭素原子は＋にはなりませんか？

お礼日時：2019/09/01 20:31