有機化学について質問です。 E1反応、E2反応において、溶媒が非プロトン溶媒なのか、プロトン溶媒なの

有機化学について質問です。
E1反応、E2反応において、溶媒が非プロトン溶媒なのか、プロトン溶媒なのかは関係ありますか。

No.2 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/12/09 13:04

SN1とE1、SN2とE2のそれぞれの違いはどこででてくるかといえば、反応相手が求核剤として作用するか、塩基として作用するかの違いです。

求核性に関しては、その求核剤がどのように溶媒和されるかということが重大な要因になります。そして、その溶媒和に関与するのは溶媒です。プロトン性溶媒はアニオン種を強く溶媒和するので、求核性を低下させます。つまり、SN2反応を抑制します。結果的にSN2とE2が競争するときに、E2が優位になるように作用します。DMFなどの極性非プロトン性溶媒は逆にカチオンを強く溶媒和する一方で、アニオンの溶媒和は小さいので、SN2が起こりやすくなります。

まあ、そんなこんなで違いがあることは確かです。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
SN2反応は非プロトン性溶媒下で反応しやすい。言い換えるとプロトン下では反応しにくく、E2反応の方が起こりやすくなる、ということですね。
ここの範囲はややこしく、しっくりこない点があったので助かりました。

お礼日時：2019/12/09 21:34

No.1 回答者： usokoku 回答日時： 2019/12/08 18:38

あるか、ないか、の二者択一ならば「ある」と答えます。

http://www.yakugaku-tik.com/home/organic-chemist …
の式をみればわかる通り、触媒(原材料)からのH+供給をうけて反応が開始されます。
「プロトン溶媒」(私の頃は酸性溶媒などという言葉を使っていました)から放出されるH+によって濃度依存の反応速度が変化します。
H+ + ??- → ??H ↓　のように陰イオン又はH+を吸収する試薬が系外により、移動する((局所的に濃度が下がる)場合や反応上離脱するH原子をH+が包んでしまい離脱・放出を妨害する場合です。